N,N-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-[4-(diphenylamino)phenyl]thiophene；N,N-diphenyl-4-(thien-2-yl)aniline；4-(thiophen-2-yl)triphenylamine；N,N-diphenyl-4-thiophen-2-ylaniline
• 化学式: C₂₂H₁₇NS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: XXGGHEHNQKJOBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(5′-bromo-2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells

  摘要：

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.

  DOI：

  10.1021/ol201002j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Effect of a π-linker of push–pull D–π–A donor molecules on the performance of organic photodetectors
  作者：Hong Chul Lim、Min-Soo Choi、Sangmin Chae、Hyo Jung Kim、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/d0tc02168g

  日期：——

  We report organic photodetectors (OPDs) exhibiting high photocurrent density (Jph), low dark current density (Jd), and broadband external quantum efficiency (EQE) based on three push–pull type D–π–A small molecule donors (H1, H2, and H3) with different π-linker structures. Among the three donor molecules, H2 with a long π-linker had stronger intermolecular interactions and formed a polycrystalline

  我们报告了基于三个推挽型D–π–A小分子供体（H1）的有机光电探测器（OPD），它们显示出高光电流密度（J ph），低暗电流密度（J d）和宽带外部量子效率（EQE），H2和H3）具有不同的π-接头结构。在这三个供体分子中，具有长π接头的H2具有更强的分子间相互作用并形成多晶结构，从而在界面处产生亚空位态和陷阱位点，从而增加了J d因为从氧化铟锡电极的供体在反偏的状态易化电子注入的OPD调制的值和所述减小Ĵ的pH值。相反，由于分子间的相互作用较弱，具有短π接头的H3在薄膜中显示出非晶形态，这降低了平面异质结（PHJ）OPD和体异质结（BHJ）OPD的J d值。的BHJ OPD调制与H3在530nm处，低表现出64％的EQE宽带值Ĵ d的1.8×10值-8，和高Ĵ pH值9.6×10的值-3甲厘米-2在-3 V偏压。
• ピラジンカルボン酸化合物、その製造方法及び色素増感型太陽電池
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015140319A

  公开（公告）日：2015-08-03

  【課題】 色素増感型太陽電池用有機色素として用いることのできる有用なピラジンカルボン酸化合物、該化合物を含む半導体電極、及び該半導体電極を有する色素増感型太陽電池を提供する。【解決手段】 下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｌはアリーレン基又は五員ヘテロアリーレン基を表す。ｎは０〜３の整数を表し、ｍは１又は２を表す。）で示されるピラジンカルボン酸化合物、該化合物を含む半導体電極、及び該半導体電極を有する色素増感型太陽電池。【選択図】 なし

  这段文字是关于有机色素在染料敏化太阳能电池中的应用的描述。提供了一种可用作色素増感型太阳电池的有机色素的有用吡啶羧酸化合物，包括含有该化合物的半导体电极，以及具有该半导体电极的色素増感型太阳电池。
• 一种4-(2-噻吩基)三苯胺及其衍生物、制备方 法与应用
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN109666018B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种4‑(2‑噻吩基)三苯胺及其衍生物、制备方法与应用。所述4‑（2‑噻吩基）三苯胺及其衍生物具有如式（I）或式（II）所示结构：，；其中，X为卤原子。本发明提供的4‑（2‑噻吩基）三苯胺及其衍生物对紫外线具有较强的吸收能力，可以作为一种紫外线吸收剂；进一步地，当4‑（2‑噻吩基）三苯胺及其衍生物具有式（II）所示结构的时候，卤原子的重原子效应能产生荧光猝灭，使得4‑（2‑噻吩基）三苯胺及其衍生物不发荧光，不会对透过光线有影响，能够使原来的光线保持本色，同时也减小了对人眼睛的伤害。