5-(4-(三氟甲氧基)苯基)吡啶甲酸 | 851266-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-(三氟甲氧基)苯基)吡啶甲酸
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)picolinic acid
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 851266-72-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: QBQYGERNZIAGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 5-(4-(三氟甲氧基)苯基)吡啶甲酸 以The compound is obtained accordingly to the procedure for Example 3-8 (the crude的产率得到N-[(7R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetradydro-Naphthalene And Urea Derivatives

  摘要：

  本发明涉及四氢萘和脲衍生物及其盐，其作为制药制剂的活性成分具有vanilloid受体（VR1）拮抗活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统疾病或障碍，如膀胱过度活动（过度活动膀胱），尿失禁，神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射），特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定），良性前列腺增生和下尿路症状；慢性疼痛，神经病性疼痛，术后疼痛，类风湿性关节炎疼痛，神经痛，神经病，疼痛，神经损伤，缺血，神经退行性疾病，中风以及哮喘和慢性阻塞性肺（或气道）疾病（COPD）等炎症性疾病。

  公开号：

  US20080045546A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以43%的产率得到5-(4-(三氟甲氧基)苯基)吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-NAPHTHALENE AND UREA DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-NAPHTHALENE ET D'UREE

  摘要：

  这项发明涉及四氢萘和脲衍生物及其盐，这些物质可作为药物制剂的活性成分。本发明的四氢萘和脲衍生物具有辣椒素受体（VR1）拮抗活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗与VR1活性相关的泌尿系统疾病或紊乱，如膀胱过度活动（过度活跃膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生、下尿路症状；慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性疾病、中风，以及哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等炎症性疾病。BHC 03 2 001-外国国家 - 66 - BHC 03 2 001-外国国家 - 65 -

  公开号：

  WO2005040100A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships for a new class of tetrahydronaphthalene amide inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Hamish S. Sutherland、Guo-Liang Lu、Amy S.T. Tong、Daniel Conole、Scott G. Franzblau、Anna M. Upton、Manisha U. Lotlikar、Christopher B. Cooper、Brian D. Palmer、Peter J. Choi、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114059

  日期：2022.2

  tetrahydronaphthalene amides (THNAs) as a new class of ATP synthase inhibitors that are effective in preventing the growth of Mycobacterium tuberculosis (M.tb) in culture. Design, synthesis and comprehensive structure-activity relationship studies for approximately 80 THNA analogues are described, with a small selection of compounds exhibiting potent (in some cases MIC90 <1 μg/mL) in vitro M.tb growth inhibition

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。
• TETRAHYDRO-NAPHTHALENE AND UREA DERIVATIVES
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1678123A1

  公开（公告）日：2006-07-12