2-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile | 291279-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-((5-(4-(Diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile；2-[[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 291279-43-1
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃S
• 分子量: 403.507
• InChiKey: SADFJQHXQCWOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 120.5h， 以40%的产率得到2,2'-((5,5'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(phenylazanediyl))bis(4,1-phenylene))-bis(thiophene-5,2-diyl))bis(methanylylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  ADDA and ADADA systems based on triphenylamine as molecular donors for organic photovoltaics

  摘要：

  Three molecular donor (D) acceptor (A) systems of structure A-D-A-D-A as well as an A-D-D-A compound have been synthesized by spatial extension of reference D-A system containing a triphenylamine donor block (5). UV-Vis absorption spectroscopy, cyclic voltammetry and theoretical calculations show that the presence of a median acceptor group has limited effect on the internal charge transfer while direct dimerization leads to an increase of the effective conjugation length. A cursory evaluation of the new compounds as donor material in bilayer solar cells using fullerene C-60 as the acceptor material shows that the presence of a median acceptor has deleterious effect on conversion efficiency while the simple dimerization of the molecule leads to a substantial improvement of the short-circuit current density and efficiency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.103
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  以各种吸电子基团封端的发光推挽三苯胺基分子：合成与性质

  摘要：

  随着科学技术需求的增长，有机发光材料被广泛应用于各种电子和光电器件中。增强此类材料的光谱发光特性以及深入了解“结构-性能”关系仍然是具有挑战性的任务。在此，我们报告了一系列以三苯胺单元为电子供体的新型发光推挽分子的合成和综合研究。嵌段和噻吩作为 π- 间隔基，其末端带有各种类型的吸电子基团 (EWGs)，通常用于有机电子学中各种功能材料的分子设计。结果使我们能够评估使用的 EWG 类型对目标材料特性的影响。发现苯基取代的 EWG 更适合设计具有相对较高的熔化温度和熔化焓的高度热和电化学稳定的材料。取决于 EWG 自然发光体的发光最大值表现出显着的可变性，例如从 509 nm 到 750 nm，而光致发光量子产率 (PLQY) 值位于 1-89% 的范围内。所有的发光体都表现出良好的相容性聚苯乙烯 (PS) 基质，与相应的溶液或多晶薄膜相比，其中 PLQY 通常更高（高达25 倍增强）。使用

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110777

文献信息

• Facile synthesis of AIEgens with wide color tunability for cellular imaging and therapy
  作者：Wenhan Xu、Michelle M. S. Lee、Zhihan Zhang、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8sc05805a

  日期：——

  violet, blue, green, yellow, orange, red, deep red and NIR regions is reported. The obtained AIEgens can be utilized as extraordinary fluorescent probes for lipid droplet (LD)-specific cell imaging and cell fusion assessment, showing excellent image contrast to the cell background and high photostability, as well as satisfactory visualization outcomes. Interestingly, quantitative evaluation of the phototherapy

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的发光体如今在成像、过程可视化、诊断和治疗领域正在经历爆炸性的发展。然而，探索允许极其广泛的颜色可调性的 AIE 发光体 (AIEgen) 系统仍然具有挑战性。在这篇文章中，报道了基于三苯胺（TPA）-噻吩构件的 AIEgen 的简便合成，该 AIEgen 具有可调节的最大发射波长，涵盖紫色、蓝色、绿色、黄色、橙色、红色、深红色和近红外区域。获得的 AIEgens 可用作脂滴 (LD) 特异性细胞成像和细胞融合评估的非凡荧光探针，显示出与细胞背景良好的图像对比度和高光稳定性以及令人满意的可视化结果。有趣的是，光疗效果的定量评估表明，其中一种 AIEgens，即 TTNIR，在白光照射下作为光动力消融癌细胞的光敏剂表现良好。因此，这项研究为荧光系统的合理设计提供了有用的见解，以广泛调节高亮度的发射颜色，并显着扩展了 AIEgens 的应用。
• [EN] FLUORESCENT COMPOUNDS WITH WIDE COLOR TUNABILITY AND AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À LARGE ACCORDABILITÉ DE COULEUR ET CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITES PAR AGRÉGATION
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020147738A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present subject matter relates to fluorescent compounds that have aggregation-induced emission (AIE) characteristics and tunable emission colors. The emission range of these compounds covers the whole visible region and extends to the near infrared (NIR) area. The compounds can be utilized as bio-probes for lipid droplet (LD) -specific imaging with excellent image contrast to the cell background. Additionally, the high brightness and homology of these compounds endow them with excellent performance for visualizing cell fusion. Further, upon exposure to white light irradiation, the compounds can generate reactive oxygen species (ROS) with high efficiency. As such, the compounds can be effective in photodynamic ablation of cancer cells.

  本发明主题涉及具有聚集诱导发光(AIE)特性和可调发射颜色的荧光化合物。这些化合物的发射范围覆盖整个可见区域并延伸至近红外(NIR)区域。它们可作为生物探针用于脂滴(LD)特异性成像，与细胞背景相比具有优异的图像对比度。此外，这些化合物的高亮度和同质性赋予它们在可视化细胞融合方面出色的性能。进一步地，在白光照射下，这些化合物能高效产生活性氧物种(ROS)。因此，这些化合物在光动力消融癌细胞方面具有效力。
• Small molecular push–pull donors for organic photovoltaics: effect of the heterocyclic π-spacer
  作者：Antoine Labrunie、Yue Jiang、François Baert、Antoine Leliège、Jean Roncali、Clément Cabanetos、Philippe Blanchard

  DOI：10.1039/c5ra21958b

  日期：——

  A series of (D–π–A) small push–pull molecules involving a triphenylamine electron-rich group (D) connected to a dicyanovinyl electron-deficient unit (A) through different chalcogenophene type π-connectors has been synthesized.

  一系列(D-π-A)小的推-拉分子，涉及到一个三苯胺富电子基团(D)通过不同的硫、硒、氧烯类π连接单元连接到一个二氰乙烯电子不足单元(A)。
• Facile Synthesis of Red/NIR AIE Luminogens with Simple Structures, Bright Emissions, and High Photostabilities, and Their Applications for Specific Imaging of Lipid Droplets and Image-Guided Photodynamic Therapy
  作者：Dong Wang、Huifang Su、Ryan T. K. Kwok、Guogang Shan、Anakin C. S. Leung、Michelle M. S. Lee、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Jacky W. Y. Lam、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.201704039

  日期：2017.12

  Red/near‐infrared (NIR) fluorescent molecules with aggregation‐induced emission (AIE) characteristics are of great interest in bioimaging and therapeutic applications. However, their complicated synthetic approaches remain the major barrier to implementing these applications. Herein, a one‐pot synthetic strategy to prepare a series of red/NIR‐emissive AIE luminogens (AIEgens) by fine‐tuning their molecular

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的红色/近红外（NIR）荧光分子在生物成像和治疗应用中引起了极大的兴趣。但是，它们复杂的综合方法仍然是实现这些应用程序的主要障碍。本文报道了通过微调分子结构和取代基来制备一系列红色/近红外发射AIE发光剂（AIEgens）的单罐合成策略。所获得的AIEgen具有简单的结构，良好的溶解度，大的斯托克斯位移和明亮的发射光，使其无需体外预封装或修饰步骤即可应用于体外和体内成像。对脂质滴（LD）具有出色的靶向特异性，出色的光稳定性，高亮度，细胞成像应用中的低工作浓度使它们非常引人注目，并且优于市售的LD特异性染料。有趣的是，这些AIEgens可以在可见光照射下有效产生活性氧，从而有效地应用于癌细胞的光动力消融。因此，该研究不仅证明了在双重成像和治疗中双重应用的红色/ NIR AIEgens的简便合成方法，而且为构建长发射波长的AIEgens提供了理想的体系结构。
• Tuning photophysical properties of triphenylamine and aromatic cyano conjugate-based wavelength-shifting compounds by manipulating intramolecular charge transfer strength
  作者：Yilin Li、Tianhui Ren、Wen-Ji Dong

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.10.002

  日期：2013.1

  A series of triphenylamine-based aromatic cyano compounds have been synthesized as red-emitting fluorophores with large Stokes shifts in both solution (>100 nm in CHCl3) and solid state (>150 nm in film). Intramolecular charge transfer (ICT) properties of the synthesized compounds are examined using UV–Vis absorptions, photoluminescence measurements and solvatochromic studies. Our studies suggest that

  合成了一系列基于三苯胺的芳香族氰基化合物，作为红色发光的荧光团，在两种溶液中均具有较大的斯托克斯位移（在CHCl 3中> 100 nm）和固态（薄膜中> 150 nm）。使用UV-Vis吸收，光致发光测量和溶剂变色研究检查了合成化合物的分子内电荷转移（ICT）特性。我们的研究表明，可以通过使用各种电子捐赠基团来控制供体和受体之间的ICT强度来微调这些化合物的斯托克斯位移，并且最大的斯托克斯位移通常与具有强大ICT特性的化合物有关。所观察到的化合物的光谱性质与使用密度函数理论（DFT）或时间依赖性密度函数理论（TD-DFT）的理论计算是一致的。计算表明，ICT从局部HOMO到局部LUMO发生，幅度为60-80％。这些荧光团在溶液中的相对量子产率是多种多样的，并且高度依赖溶剂。在固态下，化合物的量子产率显着提高，有些可以达到0.40。