geranyl 2-tetrahydropyranyl ether | 59632-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: (E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；geraniol tetrahydropyranyl ether；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]tetrahydropyran；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 59632-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JAINKEUHLGAETA-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到香叶醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋：四氢吡喃醚形成和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  三氟甲磺酸铋（0.1 mol%）可有效催化无溶剂条件下醇的四氢吡喃化反应。实验过程简单，适用于多种醇类和酚类。该催化剂对空气和少量水分不敏感，易于处理且相对无毒。THP 醚的脱保护也由三氟甲磺酸铋 (1.0 mol%) 催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300295
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 香叶醇 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三溴甲烷 作用下， 反应 16.25h， 以90%的产率得到geranyl 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 催化的 2-O-THF 和 2-O-THP 醚对醇的意外温和保护揭示了溶剂在单电子转移反应中的有趣作用

  摘要：

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500869

文献信息

• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Dicyanoketene Ethylene Acetal as a Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1080/00397919508015875

  日期：1995.7

  Abstract Alcohols can react with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of a catalytic amount of dicyanoketene ethylene acetal under neutral conditions to afford the corresponding tetrahydropyranyl ethers in good yields.

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。
• Preparation of cyclic ether acetals from 2-benzenesulphonylderivatives: a new mild glycosidation procedure
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80631-0

  日期：1988.1

  those containing chemicallysensitive groups react with 2-benzenesulphonyl cyclic ethers in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate to give good yields of the corresponding acetals.

  在溴化镁醚化物和碳酸氢钠的存在下，数种醇（从受阻醇到含有化学敏感基团的醇）与2-苯磺酰基环醚反应，得到相应的缩醛的良好收率。
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。