(2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enylidene]undeca-5,9-dienenitrile | 146905-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enylidene]undeca-5,9-dienenitrile
• CAS: 146905-10-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂
• 分子量: 385.59
• InChiKey: HLQLRGUOFYWVQY-GFULPBTISA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enylidene]undeca-5,9-dienenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enylidene]undeca-5,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3

文献信息

• Z-selective formation of trisubstituted α,β-unsaturated nitrile by the Horner-Emmons reaction
  作者：Hisao Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76763-3

  日期：1994.3

  Conditions which allow the Horner-Emmons reaction of phosphononitrile to proceed Z-selectively were clarified. The generality and usefulness of the procedure were demonstrated by an application to a stereoselective synthesis of plaunotol (9).

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。