glycyrrhetinic acid | 1405-86-3

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 肝病用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhetinic acid
• 英文别名: glycyrrhizic acid；glycyrrhizin；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,6aR,6bS,8aS,11S,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1405-86-3；83896-44-0；103000-77-7；119479-05-9；142394-43-2
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₆
• 分子量: 822.945
• InChiKey: LPLVUJXQOOQHMX-AFAJHOKASA-N

物化性质

• 熔点：
  220°C (rough estimate)
• 沸点：
  681.01°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D17 +46.2° (c = 1.5 in alc)
• 密度：
  1.1442 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、乙醇（少量）、甲醇（少量）、吡啶（少量）
• LogP：
  4.64

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  1211903600
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MD2025000

制备方法与用途

以下是关于甘草酸的生产方法、用途及特点：

生产方法

1. 由甘草提取：首先将甘草根茎干燥并粉碎成粉末（保留纤维部分），取200kg粉末及纤维，加水1200kg，在85-100℃下浸提2小时。过滤后滤渣再用1000kg水提取2小时，过滤后再重复浸提一次。合并三次滤液，在搪瓷蒸发器中浓缩至原体积的1/5。

2. 加入乙醇：冷却后的滤液加入95%乙醇使乙醇浓度达65%，静置24小时后过滤，除去植物蛋白和多糖等杂质。

3. pH调节与沉淀：将滤液调至pH值为3，甘草酸析出沉淀。过滤洗涤后，加入3倍体积的丙酮，加热回流3小时，倾倒丙酮提取液。残渣再反复回流提取两次，合并三次提取液，过滤回收丙酮。

4. 干燥与粉碎：滤干的湿甘草酸在45℃下干燥1小时，然后缓缓升温至85-95℃，快烘干时升至100-105℃烘5分钟。最终经粉碎后即得成品。

用途

1. 食品工业：

   • 可作为调味料和甜味剂添加于饼干、肉禽罐头、调味料、糖果、蜜饯、凉果和饮料中。
   • 在酱油中用于改善咸味，提高固有味道并消除糖精的苦味。在腌制咸菜卤水中可消除糖精的苦味，在腌制过程中防止因少加糖而引起的发酵败坏、变色及硬化等问题。
   • 增加豆酱甜味，使味道均匀。

2. 医疗与保健：

   • 具有抗炎、抗变态反应作用；肾上腺皮质激素样效果如抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克症状等。
   • 降低高血压患者的血清胆固醇水平，并可作为抗癌防癌药物使用。具有类似糖皮质激素的药理作用但无严重不良反应。

3. 其他用途：

   • 可用作食品添加剂如豆酱、酱油中的甜味剂。

特点

• 甘草酸是从天然植物甘草中提取的主要活性成分，具有较强的甜度（约为砂糖的250倍）。
• 作为药物时可用于治疗各种急慢性肝炎、支气管炎及艾滋病等。
• 在临床应用中，甘草酸因其类似肾上腺皮质激素的作用而被广泛应用。

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：LEBEDYEVA IRYNA O

  公开号：WO2017066787A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compounds are provided according to Formula (I), and hydrates thereof, and compositions thereof; and methods of using and making the same. Compounds of the present invention are contemplated useful for suppressing pain during cosmetic, medical, and dental procedures. In another aspect, provided herein is a composition comprising the compound of Formula (I) or hydrate thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.