trans-chrysanthemyl alcohol | 2861-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-chrysanthemyl alcohol
• 英文别名: [2,2-dimethyl-3t-(2-methyl-propenyl)-cycloprop-r-yl]-methanol；(+/-)-trans-Chrysanthemol；(+/-)-chrysanthemyl alcohol；(+/-)-trans-Chrysanthemyl-alkohol；(+/-)-trans-Chrysanthemylalkohol；trans-Chrysanthemum-alkohol；(R,R)-chrysanthemol；[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 2861-25-8；2861-26-9；5617-92-5；18383-58-9；18383-59-0；32989-74-5；52153-04-5；76704-87-5；78780-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HIPIENNKVJCMAP-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-69°C
• 密度：
  0.8884 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-chrysanthemyl alcohol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-3-乙烯基-1,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Chrysanthemylcarbenes. Isobutenyl substituent effect and conformational control in cyclopropylcarbene rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00963a001
• 作为产物：
  描述：

  菊甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-chrysanthemyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Korchagina, D. V.; Tatarova, L. E.; Gatilov, Yu. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 85 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Function Studies of <i>Artemisia tridentata</i> Farnesyl Diphosphate Synthase and Chrysanthemyl Diphosphate Synthase by Site-Directed Mutagenesis and Morphogenesis
  作者：J. Scott Lee、Jian-Jung Pan、Gurusankar Ramamoorthy、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jacs.7b07608

  日期：2017.10.18

  chain-elongation activity, while similar mutations in the active site of FPPase failed to significantly promote formation of significant amounts of irregular monoterpenes. Our results indicate that CPPase, a promiscuous enzyme, is more plastic toward acquiring new activities, whereas FPPase is more resistant. Mutations of residues outside of the α terpene synthase fold are important for acquisition of FPPase

  来自 Artemisia tridentata ssp 的法呢基二磷酸合酶 (FPPase) 和菊基二磷酸合酶 (CPPase) 的氨基酸序列。Spiciformis，减去它们的叶绿体靶向区域，71% 相同，90% 相似。FPPase 通过将异戊烯基二磷酸 (IPP) 与二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 偶联，然后再与香叶基二磷酸 (GPP) 偶联，有效且选择性地合成“常规”倍半萜类法呢基二磷酸 (FPP)。相比之下，CPPase 是一种低效的混杂酶，它从两个分子的 DMAPP 中合成“不规则”单萜菊酯二磷酸 (CPP)、薰衣草二磷酸 (LPP) 和微量的马可二磷酸 (MPP)，并将 IPP 与 DMAPP 偶联以形成给 GPP。A. tridentata FPPase 和 CPPase 属于链延长蛋白家族 (PF00348)，萜类合酶超家族 (CL0613) 的一个亚群，其成员具有特征性
• Cyclopropane cleavage of chrysanthemic acid relatives to santolinyl, artemisyl, and lavandulyl structures: acid-catalysed and biosynthetic experiments
  作者：L. Crombie、Patricia A. Firth、R. P. Houghton、D. A. Whiting、D. K. Woods

  DOI：10.1039/p19720000642

  日期：——

  compounds undergo acid-catalysed 1,2-cyclopropane (santolinyl) scission; on the other hand, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropylmethanol (chrysanthemyl alcohol) and various similar compounds undergo 1,3-(artemisyl) cleavage. Introduction of functional groups into the methylpropenyl side-chain in chrysanthemic-type structures allows acid-catalysed cleavage by a 2,3-(lavandulyl) pathway. Certain

  3-异丁基-2,2-二甲基环丙基甲醇（二氢菊花烷醇）和相关化合物经历了酸催化的1,2-环丙烷（Santolinyl）裂解；另一方面，2，2-二甲基-3-（2-甲基丙烯基）-环丙基甲醇（菊花醇）和各种类似的化合物经历1，3-（蒿甲酰基）裂解。在菊类结构的甲基丙烯基侧链中引入官能团可通过2，3-（lavandulyl）途径进行酸催化裂解。某些反应对于用不规则无环萜烯单元进行烷基化以及生物合成工作中的特定原子分离而言可能是有用的。
• Synthesis of citrophilus mealybug sex pheromone using chrysanthemol extracted from Pyrethrum (<i>Tanacetum cinerariifolium</i>)
  作者：Jan Bergmann、Jaime Tapia、Manuel Bravo、Tania Zaviezo、M. Fernanda Flores

  DOI：10.1080/14786419.2018.1446136

  日期：2019.2.1

  A commercial pyrethrum extract was used as a source of chrysanthemol for the synthesis of the citrophilus mealybug (Pseudococcus calceolariae) sex pheromone. The chrysanthemic acid esters (pyrethrins I) were isolated and subsequently reduced to obtain chrysanthemol, which was used for ester pheromone synthesis. Field tests showed that the pheromone synthesized using plant-derived chrysanthemol was

  商业除虫菊提取物被用作菊花的来源，用于合成瓜粉粉虱（Pseudococcus calceolariae ）性信息素。分离菊酸酯（菊酯I）并随后还原以获得菊酸酯，其用于酯信息素的合成。田间试验表明，使用植物来源的菊苣酚合成的信息素对雄性腐烂假单胞菌的吸引力与使用商业化的菊苣酚混合物获得的信息素一样。
• Mechanism of squalene biosynthesis. Presqualene pyrophosphate, stereochemistry, and a mechanism for its conversion to squalene
  作者：C. Dale Poulter、Hans C. Rilling、William W. Epstein、Brent Larsen

  DOI：10.1021/ja00736a038

  日期：1971.4

  (10) (a) R. H. Mazur, W. N. White, D. A. Semenov, C. C. Lee, M. S . Silver, and J. D. Roberts, J . Amer. Chem. SOC., 81, 4390 (1959); (b) K. B. Wiberg, A. H. Hess, Jr., and A. J. Ashe, 111, in “Carbonium Ions,” Vol. 111, G. A. Olah and P. v. R. Schleyer, Ed., Wiley-Interscience, New York, N. Y., 1970, in press. (11) G . A. Olah, D. P. Kelly, C. L. Jeuell, and R. D. Porter, J . Amer. Chem. SOC., 92

  (10) (a) RH Mazur, WN White, DA Semenov, CC Lee, M. S. Silver 和 JD 罗伯茨，J。阿米尔。化学 SOC., 81, 4390 (1959); (b) KB Wiberg, AH Hess, Jr. 和 AJ Ashe, 111，在“Carbonium Ions”，Vol。111，GA Olah 和 P. v. R. Schleyer，Ed.，Wiley-Interscience，纽约，纽约，1970 年，印刷中。(11) 格。A. Olah、DP Kelly、CL Jeeull 和 RD Porter，J。阿米尔。化学 SOC., 92,2544 (1970)。
• Coexpression Analysis Identifies Two Oxidoreductases Involved in the Biosynthesis of the Monoterpene Acid Moiety of Natural Pyrethrin Insecticides in <i>Tanacetum cinerariifolium</i>
  作者：Haiyang Xu、Gaurav D. Moghe、Krystle Wiegert-Rininger、Anthony L. Schilmiller、Cornelius S. Barry、Robert L. Last、Eran Pichersky

  DOI：10.1104/pp.17.01330

  日期：2018.1

  of either trans-chrysanthemic acid or its modified form, pyrethric acid, and one of three alcohols, jasmolone, pyrethrolone, and cinerolone, that appear to be derived from jasmonic acid. Chrysanthemyl diphosphate synthase (CDS), the first enzyme involved in the synthesis of trans-chrysanthemic acid, was characterized previously and its gene isolated. TcCDS produces free trans-chrysanthemol in addition

  食草艾草的花产生了一组统称为除虫菊酯的化合物，这是商业上重要的农药，对飞行的昆虫有强烈的毒性，但对大多数脊椎动物没有毒性。拟除虫菊酯分子是一种酯，它由反菊糖酸或其修饰形式，除虫菊酸和三种醇（茉莉酮，除虫菊酯和肉桂酮）中的一种组成，它们似乎是从茉莉酸衍生而来的。菊酯二磷酸合酶（CDS）是第一个参与反菊酸合成的酶，此前已进行了表征并分离了其基因。TcCDS除反式菊二磷酸酯外还产生游离的反式菊糖，但尚未报道负责将反式菊糖转化为相应的醛然后转化为酸的酶。我们使用基于RNA测序的方法和共表达相关性分析来鉴定编码推定的反式菊花和反式菊花脱氢酶的几种候选基因。我们使用体外生化分析和植物中的异源表达相结合的方法，对这些基因编码的蛋白质进行了功能鉴定，以证明TcADH2编码一种将反式菊花转化为反式菊花的酶，而TcALDH1编码的一种将氧化式菊花转化成的酶。反式菊苣酸。TcADH2和TcALDH1与TcCDS