(E)-N-benzyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienamide | 1134607-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3,7-dimethylocta-2,6-dienamide；(2E)-N-benzyl-3,7-dimethylocta-2,6-dienamide
• CAS: 1134607-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: GAECGBSASNCHGH-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienamide 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-N-benzyl-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺及其6,7-环氧类似物的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找新的具有高杀菌活性的先导化合物，以市售香叶醇/橙花醇为原料，通过选择性两步氧化法合成了(Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸。28 种不同的 (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺衍生物通过 (Z/E)-羧酸与各种芳香族和脂肪族胺反应制备，然后过氧乙酸氧化得到它们的 6,7-环氧类似物。所有化合物均通过 HR-ESI-MS 和 1H-NMR 光谱数据进行表征。初步生物测定表明，其中一些化合物在浓度为 50 µg/mL 时对立枯丝核菌（R. solani）表现出良好的杀真菌活性。例如，5C、5I 和 6b 分别对 R. solani 具有 94.0%、93.4% 和 91.5% 的抑制率。

  DOI：

  10.3390/molecules201219743
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-benzyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienamide
  参考文献：
  名称：

  (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺及其6,7-环氧类似物的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找新的具有高杀菌活性的先导化合物，以市售香叶醇/橙花醇为原料，通过选择性两步氧化法合成了(Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸。28 种不同的 (Z/E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺衍生物通过 (Z/E)-羧酸与各种芳香族和脂肪族胺反应制备，然后过氧乙酸氧化得到它们的 6,7-环氧类似物。所有化合物均通过 HR-ESI-MS 和 1H-NMR 光谱数据进行表征。初步生物测定表明，其中一些化合物在浓度为 50 µg/mL 时对立枯丝核菌（R. solani）表现出良好的杀真菌活性。例如，5C、5I 和 6b 分别对 R. solani 具有 94.0%、93.4% 和 91.5% 的抑制率。

  DOI：

  10.3390/molecules201219743

文献信息

• Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Water, Methanol, or Amines
  作者：Theo Zweifel、Jean-Valère Naubron、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/anie.200804757

  日期：2009.1.5

  A working partnership: Metal–ligand cooperativity is responsible for the high activity of the rhodium amido complex 1 in the dehydrogenative coupling of primary alcohols with water, methanol, or amines, including ammonia (see scheme), to give carboxylic acids, methyl carboxylates, or amides, respectively. The catalysis proceeds under mild reaction conditions in the presence of a recyclable hydrogen

  一个有效的合作伙伴关系：金属-配体的协同作用是铑氨基配合物1在伯醇与水，甲醇或胺（包括氨）（参见方案）的脱氢偶联中的高活性的原因，从而生成羧酸，羧酸甲酯，或酰胺。催化反应在温和的反应条件下，在可回收的氢受体A的存在下进行。通过计算方法阐明了多步机制。