(S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol | 123748-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol；(3S) hydroxy-3-citronellol；(3S)-3-hydroxy citronellol；(3S)-3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol；(3S)-3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol；(3S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
• CAS: 123748-58-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ALSCIJYFFHQRBX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 8e-2 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (1S,3R,4S)-1-hydroxy isomenthol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基新异薄荷醇和1-羟基新异薄荷醇的对映选择性制备

  摘要：

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00222-x
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of 3-hydroxycitronellic acid isolated from Ceratocystis fimbriata sp. platani
  作者：Abdellatif Fkyerat、Nicolas Burki、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00244-3

  日期：1996.7

  (3S)- and (3R)-3-hydroxy-citronellic acid were obtained by Sharpless epoxidation of geraniol, followed by reduction of the epoxide and subsequent oxidation of the primary alohol to a carboxylic acid. This enantioselective approach allowed us to assign absolute configuration 3R to the naturally occuring monoterpene derivative. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (3S)-和(3R)-3-羟基柠檬烯酸是通过香叶醇的Sharpless氧化反应、随后的环氧化物还原以及将伯醇氧化为羧酸而获得的。这一具有手性选择性的方法使我们能够将绝对配置3R赋予以其天然存在的单萜衍生物。版权©1996 其他伟科学有限公司。
• Total Synthesis of (−)-8-<i>O</i>-Methyltetrangomycin (MM 47755)
  作者：Christian Kesenheimer、Ulrich Groth

  DOI：10.1021/ol060667b

  日期：2006.6.1

  A stereoselective total synthesis of the natural antibiotic (-)-8-O-methyltetrangomycin 1 is reported. The essential steps for this convergent synthesis are the transformation of a geraniol epoxide into a chiral octadiyne derivative, which was converted into a triyne. The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of the triyne led to a benz[a]anthracene system, which was oxidized with Ag(Py)(2)MnO(4) to

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]
• Enantioselective total synthesis and absolute configuration of the alleged structure of crassinervic acid
  作者：Jyotsna N. Chakor、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.015

  日期：2011.8

  An enantioselective synthesis of the structure reported for the natural antifungal compound, (−)-crassinervic acid (1), has been achieved starting from geraniol and p-hydroxybenzoic acid. The key chirality-inducing step is a Sharpless asymmetric epoxidation of an allylic alcohol, on the basis of which the S configuration can be assigned to the (−) natural enantiomer. The discrepancies between the spectroscopic

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。
• The Cobalt Way to Angucyclinones: Asymmetric Total Synthesis of the Antibiotics (+)-Rubiginone B2, (−)-Tetrangomycin, and (−)-8-O-Methyltetrangomycin
  作者：Christian Kesenheimer、Aris Kalogerakis、Anja Meißner、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/chem.201000804

  日期：2010.8.2

  A cobalt(I)‐mediated convergent and asymmetric total synthesis of angucyclinones with an aromatic B ring has been developed. In the course of our research, we synthesized three naturally occurring anguclinone derivatives, namely, (+)‐rubiginone B2 (1), (−)‐8‐O‐methyltetrangomycin (2), and (−)‐tetrangomycin (3). By combining 3‐hydroxybenzoic acid, 3‐methoxybenzoic acid, citronellal, and geraniol as

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。
• First enantioselective total synthesis of the endogenous natriuretic agent LLU-α
  作者：Michael E. Jung、James M. MacDougall

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01204-6

  日期：1999.8

  The endogenous natriuretic agent LLU-α, 1, has been synthesized from geraniol 4 in 13 steps and 18% overall yield. The two key steps are a Gassman-Sato process to give the phenol 8 and cyclization of the triol 10 with acid to give the chroman 12 with retention of configuration at the tertiary alcohol center. Final oxidation gave 1.

  内源性利钠剂LLU-α，1，已经从香叶醇合成4在13个步骤和18％的总收率。这两个关键步骤是加斯曼-萨托（Gassman-Sato）工艺，得到苯酚8；三元醇10与酸环化，得到苯并二氢吡喃（chroman）12，其在叔醇中心保留构型。最终氧化得到1。