(E)-O,O-diethyl-S-(3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl)thiophosphate | 85083-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-O,O-diethyl-S-(3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl)thiophosphate
• 英文别名: S-Geranyl diethyl phosphorothiolate；(2E)-1-diethoxyphosphorylsulfanyl-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 85083-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₇O₃PS
• 分子量: 306.406
• InChiKey: JQBPXZYSSGDUDQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (E)-O,O-diethyl-S-(3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl)thiophosphate 在 copper(I) thiocyanate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-2,6-dimethyl-9-phenyl-2,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化烯丙基硫代磷酸酯与取代苄基卤化物制备烯烃的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化烯丙基硫代磷酸酯与苄基卤化物制备烯烃的方法。本发明的方法具体步骤如下：1)将添加剂、配体、铜催化剂、镁屑、烯丙基硫代磷酸酯和苄基卤化物于四氢呋喃中混合，15～45℃温度下反应6～24h后，用饱和氯化铵水溶液淬灭，得反应液；2)将步骤1)所得反应液用有机溶剂萃取、浓缩、分离纯化，得到烯丙基位α选择性的目标产物。本发明的制备方法绿色环保，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。

  公开号：

  CN108299141A
• 作为产物：
  描述：

  O-Geranyl diethyl phosphorothionate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到(E)-O,O-diethyl-S-(3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl)thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed thiono-thiolo allylic rearrangement of O-allyl phosphoro- and phosphonothionates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a029

文献信息

• Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol102565b

  日期：2010.12.17

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.
• TAMARU, YOSHINAO;YOSHIDA, ZEN-ICHI;YAMADA, YOSHIMI;MUKAI, KUNIO;YOSHIOKA,+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1293-1297
  作者：TAMARU, YOSHINAO、YOSHIDA, ZEN-ICHI、YAMADA, YOSHIMI、MUKAI, KUNIO、YOSHIOKA,+

  DOI：——

  日期：——
• 一种铜催化烯丙基硫代磷酸酯与取代苄基卤化物制备烯烃的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108299141A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种铜催化烯丙基硫代磷酸酯与苄基卤化物制备烯烃的方法。本发明的方法具体步骤如下：1)将添加剂、配体、铜催化剂、镁屑、烯丙基硫代磷酸酯和苄基卤化物于四氢呋喃中混合，15～45℃温度下反应6～24h后，用饱和氯化铵水溶液淬灭，得反应液；2)将步骤1)所得反应液用有机溶剂萃取、浓缩、分离纯化，得到烯丙基位α选择性的目标产物。本发明的制备方法绿色环保，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Palladium-catalyzed thiono-thiolo allylic rearrangement of O-allyl phosphoro- and phosphonothionates
  作者：Yoshinao Tamaru、Zenichi Yoshida、Yoshimi Yamada、Kunio Mukai、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1021/jo00156a029

  日期：1983.4