9-decenoyl chloride | 116902-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 9-decenoyl chloride
• 英文别名: dec-9-enoyl chloride
• CAS: 116902-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: IKUCZBBSELVBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decenoyl chloride 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-[3-(dibenzylamino)propyl]-1,6-diazabicyclo[16.4.0]docos-15-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Oncinotine and Neooncinotine

  摘要：

  We have synthesized two natural alkaloids, oncinotine (1) and neooncinotine (2), by means of efficient ring-closing metathesis (RCM) reactions. The required dienes for RCM were assembled from three basic components: 2-allylpiperidine (5), 9-decenoic acid (6), and diamines 7. We developed two different methods to achieve the linkage: the Michael addition of acrylamide and two amidations of succinic anhydride. The Grubbs catalyst was used to form the 17- and 18-membered lactams in 50% and 68% yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo049526i
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-decenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  开发具有抗结核分枝杆菌活性的环丁烯和环丁烷功能化脂肪酸

  摘要：

  研究了 11 种包含四元碳环（环丁烯、环丁烷、环丁酮和环丁醇）的脂肪酸类似物抑制耻垢分枝杆菌（Msm）和结核分枝杆菌（Mtb）生长的能力。许多类似物在基本培养基中显示出对两种分枝杆菌物种的抑制活性。几种分子显示出对Mtb 的有效抑制水平，MIC 值等于或低于使用抗结核药物D-环丝氨酸和异烟肼观察到的值。相比之下，对Mtb表现出最大活性的两种类似物未能抑制大肠杆菌在任一组条件下的生长。因此，本文鉴定的活性分子可为开发针对Mtb的抗分枝杆菌药物提供基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402067

文献信息

• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Deuterium and Tritium Labelling of<i>N</i>-Acyl-<scp>L</scp>-homoserine Lactones (AHLs) by Catalytic Reduction of a Double Bond in the Layer-by-Layer Method
  作者：Dorota Jakubczyk、Christian Merle、Gerald Brenner-Weiss、Burkhard Luy、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300084

  日期：2013.8

  and tritium-labelled AHLs were synthesized in an effort to detect the cellular distribution and monitor the membrane transport of AHLs. Most tritium labelling methods use tritium gas, which is difficult to handle, however, here we present a novel, gas-free method with which to obtain deuterium- and tritium-label terminally unsaturated AHLs through catalytic reduction of the double bond. This uncommon

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是在革兰氏阴性细菌中发现的信号分子，使细菌能够通过群体感应相互交流，并通过跨界信号与它们的真核宿主细胞进行交流。对跨界信号机制知之甚少。合成了氘和氚标记的 AHL，以检测细胞分布并监测 AHL 的膜转运。大多数氚标记方法使用氚气，这很难处理，但是，在这里我们提出了一种新的无气体方法，通过双键的催化还原获得氘和氚标记的末端不饱和 AHL。这种罕见的双键还原使用硼氢化钠-[2H] 或硼氢化钠-[3H]，并在乙酸钯 (II) 存在下进行，乙酸钯 (II) 在独特的逐层系统中充当催化剂。此外，还提供了对所得同位素体的详细核磁共振分析。
• At Long Last: Olefin Metathesis Macrocyclization at High Concentration
  作者：Adrian Sytniczuk、Michał Dąbrowski、Łukasz Banach、Mateusz Urban、Sylwia Czarnocka-Śniadała、Mariusz Milewski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/jacs.8b04820

  日期：2018.7.18

  Macrocyclic lactones, ketones, and ethers can be obtained in the High-Concentration Ring-Closing Metathesis (HC-RCM) reaction in high yield and selectivity at concentrations 40 to 380 times higher than those typically used by organic chemists for similar macrocyclizations. The new method consists of using tailored ruthenium catalysts together with applying vacuum to distill off the macrocyclic product

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，
• Preparation of Musk-Smelling Macrocyclic Lactones from Biomass: Looking for the Optimal Substrate Combination
  作者：Adrian Sytniczuk、Agnieszka Leszczyńska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201801463

  日期：2018.9.21

  rectal musk glands which often led to the death of the animals. Recently, a lot of effort was invested to obtain such macrocycles in a synthetic way. This research presents a study on the preparation of macrocyclic lactones with the musk scent by ring‐closing metathesis (RCM) using biomass‐derived starting materials: oleic and 9‐decenoic acid. An experimental rule correlating the C–C double bond substitution

  大环麝香属于香精家族中知名度很高的一类。最初，天然麝香是从直肠麝香腺中获得的，这通常会导致动物死亡。最近，人们投入了大量精力以合成方式获得此类大环化合物。这项研究提出了一种通过使用生物质衍生的原料：油酸和9-癸烯酸通过闭环复分解（RCM）来制备具有麝香气味的大环内酯的研究。提出了一个实验规则，将起始二烯中的CC双键取代模式与RCM大环化的收率相关联。