4-fluorobenzoate anion | 2365-27-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzoate anion
• 英文别名: p-Nitrobenzyl bromide；4-fluorobenzoate；p-fluorobenzoate(1-)；4-fluoro-benzoic acid; deprotonated form；p-Fluorobenzoat
• CAS: 2365-27-7
• 化学式: C₇H₄FO₂
• 分子量: 139.106
• InChiKey: BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  253.687±13.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzoate anion 在 ruthenium(II) tris(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine) 、 sodium dodecyl-sulfate 、 ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到苯甲酸阴离子
  参考文献：
  名称：

  具有绿色发光二极管的水合电子制备量可承受的三元化三（联吡啶）钌催化剂

  摘要：

  我们已经研究了配体的烷基取代，以改善光氧化还原催化系统中标题配合物的性能，该系统通过光子池产生合成可用量的水合电子。尽管产生了超级还原剂，但这些电子源仅消耗生物可利用的抗坏血酸，并由绿色发光二极管（LED）驱动。取代通过淬灭参数的相互作用，还原的催化剂OER和胶束-水界面上的抗坏血酸基团的重组率以及OER光电离的量子产率之间的相互作用来影响催化剂的活性。激光闪光光解法可提供有关所有这些过程的全面信息，并可以定量预测在LED动力学中观察到的活性，但是后一种方法提供了在合成时间范围内在光照下催化剂稳定性的唯一途径。具有二甲基联吡啶配体的均溶络合物作为最佳组合出现，其相对于母体化合物具有两倍高的活性和不减的稳定性。通过这种复合物，我们实现了烷基和芳基氯化物和氟化物的脱卤，碳-碳双键的氢化以及自偶联反应和交叉偶联反应。所用的所有基材都不能透过普通的光氧化还原催化剂，但作为超级还原剂的水合电子没有任

  DOI：

  10.1002/chem.201801955
• 作为产物：
  描述：

  S-4-fluorobenzoyl coenzyme A 在 HEPES buffer 作用下， 生成 4-fluorobenzoate anion 、 辅酶 A
  参考文献：
  名称：

  碱和酶催化的4-羟基苯甲酰基辅酶A水解的结构活性分析。

  摘要：

  在这项研究中，碱催化水解的二级速率常数k2和野生型假单胞菌sp的kcat，Km和kcat / Km值。测量了CBS3 4-羟基苯甲酰基辅酶A（4-HBA-CoA）硫酯酶催化的4-HBA-CoA及其对位取代类似物的水解。对于碱催化的水解，logk2对对位取代基的sigma值的图是线性的，斜率（rho）为1.5。在酶催化水解的情况下，对位取代的类似物测得的kcat / Km值定义了底物特异性。Asp32已显示在底物识别中，特别是在目标底物与其他细胞性苯甲酰基-CoA硫酯的区分中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.07.002

文献信息

• The crystal design of polar one-dimensional hydrogen-bonded copper coordination complexes
  作者：Kiyonori Takahashi、Norihisa Hoshino、Takashi Takeda、Koichiro Satomi、Yasutaka Suzuki、Shin-ichiro Noro、Takayoshi Nakamura、Jun Kawamata、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1039/c5dt04865f

  日期：——

  interactions of mononuclear Cu(II) complexes in which one H2O, two pyridines (py), and two p-substituted benzoate (p-RBA) ligands (R = F, Cl, Br, I, CH3, and OCH3) were coordinated to a Cu(II) ion, forming a penta-coordinated asymmetric [Cu(II)(p-RBA)2(py)2(H2O)] mononuclear structure with a permanent dipole moment along the direction of the Cu–OH2 coordination axis. Each asymmetric [Cu(II)(p-RBA)2(py)2(H2O)]

  通过调节单核Cu（II）配合物的分子间相互作用来设计具有二次谐波生成（SHG）的极性晶体，其中一个H 2 O，两个吡啶（py）和两个对位取代的苯甲酸酯（p -RBA）配体（R = F，Cl，Br，I，CH 3和OCH 3）与Cu（II）离子配位，形成五配位不对称[Cu（II）（p -RBA）2（py）2（ H 2 O）]沿Cu–OH 2配位轴方向具有永久偶极矩的单核结构。每个不对称[Cu（II）（p -RBA）2（py）2（H 2 O）]络合物形成极性一维氢键链，[Cu（II）（p -RBA）2（py）2（H 2 O）p -RBA配体的非配位羧酸氧原子与H 2 O分子的氢原子之间存在] ∞。极性晶体的形成取决于极性氢键链的排列。每个极性链的平行排列产生极性晶体。p中R基团的化学设计-RBA配体能够调节链间相互作用的大小和晶体极性；使用具有R = Cl，Br，I和OCH 3的p -RBA配体
• Process for the synthesis of morpholinylbenzenes
  申请人：——

  公开号：US20030171581A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A new improved process for synthesizing morpholinylbenzenes of the formula I by reacting morpholine of II with a substituted benzene of formula III, wherein morpholine is used as a reactant and as the only one solvent. 1

  一种改进的合成公式I的吗啡基苯的新工艺，通过将公式II的吗啡与公式III的取代苯反应，其中吗啡作为反应物且作为唯一的溶剂。
• New Process for the Synthesis of Morpholinylbenzenes
  申请人：Tian Wei

  公开号：US20080045708A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  A new improved process for synthesizing morpholinylbenzenes of the formula I by reacting morpholine of formula II with a substituted benzene of formula III, wherein morpholine is used as a reactant and as the only one solvent.

  通过将式II的吗啡啶与式III的取代苯反应，使用吗啡啶作为反应物和唯一的溶剂，合成式I的吗啡啶基苯的新改进工艺。
• Aromatic Ring Fluorination Patterns Modulate Inhibitory Potency of Fluorophenylhydroxamates Complexed with Histone Deacetylase 6
  作者：Paris R. Watson、Ping Bai、Changning Wang、Abigail D. Cragin、Jacob M. Hooker、David W. Christianson

  DOI：10.1021/acs.biochem.2c00332

  日期：2022.9.20

  show that aromatic ring fluorination at the meta position(s) does not improve inhibitory activity against human HDAC6 relative to the nonfluorinated parent compound phenylhydroxamate (IC50 = 120 nM), but meta-fluorination does not seriously compromise inhibitory activity either. Crystal structures of selected zebrafish HDAC6–fluorophenylhydroxamate complexes reveal that the fluoroaromatic ring is uniformly

  Bavarostat (EKZ-001) 是一种选择性组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，含有间氟苯异羟肟酸 Zn 2+结合基团。最近确定的其与来自斑马鱼的 HDAC6 的复合物的晶体结构表明，间氟取代基仅结合在由 F583 和 F643 定义的芳香缝隙中，而不是面向溶剂。为了探索抑制剂 C-F 基团在这种亲氟缝隙中的结合，我们现在报道了一系列 10 种简单的氟苯异羟肟酸酯，它们带有一个或多个具有不同取代模式的氟原子。对人类和斑马鱼 HDAC6 的抑制效力范围广泛，从 121 到 >30,000 nM。测得间二氟苯异肟酸 ( 5 )的最佳抑制效力，对人 HDAC6 的IC 50 = 121 nM；尽管对人类和斑马鱼 HDAC6 的活性趋势存在一些差异，但邻氟苯异羟肟酸 ( 1 ) 以及氟苯异羟肟酸4、7、9和10的抑制效力最差。这些研究表明，相对于非氟化母体化合物异羟肟酸苯酯 (IC
• Micellized Tris(bipyridine)ruthenium Catalysts Affording Preparative Amounts of Hydrated Electrons with a Green Light-Emitting Diode
  作者：Robert Naumann、Florian Lehmann、Martin Goez

  DOI：10.1002/chem.201801955

  日期：2018.9.6

  improve the performance of the title complexes in photoredox catalytic systems that produce synthetically useable amounts of hydrated electrons through photon pooling. Despite generating a super‐reductant, these electron sources only consume the bioavailable ascorbate and are driven by a green light‐emitting diode (LED). The substitutions influence the catalyst activity through the interplay of the quenching

  我们已经研究了配体的烷基取代，以改善光氧化还原催化系统中标题配合物的性能，该系统通过光子池产生合成可用量的水合电子。尽管产生了超级还原剂，但这些电子源仅消耗生物可利用的抗坏血酸，并由绿色发光二极管（LED）驱动。取代通过淬灭参数的相互作用，还原的催化剂OER和胶束-水界面上的抗坏血酸基团的重组率以及OER光电离的量子产率之间的相互作用来影响催化剂的活性。激光闪光光解法可提供有关所有这些过程的全面信息，并可以定量预测在LED动力学中观察到的活性，但是后一种方法提供了在合成时间范围内在光照下催化剂稳定性的唯一途径。具有二甲基联吡啶配体的均溶络合物作为最佳组合出现，其相对于母体化合物具有两倍高的活性和不减的稳定性。通过这种复合物，我们实现了烷基和芳基氯化物和氟化物的脱卤，碳-碳双键的氢化以及自偶联反应和交叉偶联反应。所用的所有基材都不能透过普通的光氧化还原催化剂，但作为超级还原剂的水合电子没有任