8-benzyloxy-7-bromo-quinoline-2-carboxylic acid | 495409-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-7-bromo-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Bromo-8-benzyloxy-quinoline-2-carboxylic acid；7-bromo-8-phenylmethoxyquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 495409-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: ZSXXEKOWGITSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-7-bromo-quinoline-2-carboxylic acid 在 哌啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 2-(8-Benzyloxy-7-bromo-quinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methoxy-5-methyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(benzyloxy)-4-bromobenzaldehyde 、 丙酮酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-benzyloxy-7-bromo-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  链霉酮的全合成

  摘要：

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)

  DOI：

  10.1021/ja00076a035

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• [EN] IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS ANTINFLAMATORY AGENT.<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENT ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2002072573A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to novel imidazolidine derivatives of formula (I), in which A, E, Z, R?1, R2, R3, R4 and R5¿ have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula (I) are valuable pharmaceutical active compounds which are suitable, for example, for the treatment of inflammatory diseases, for example of rheumatoid arthritis, or of allergic diseases. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the adhesion and migration of leukoxytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to teh integrins group. They are generally suitable for teh treatment of diseases which are caused by an undesired extend of leukocyte adhesion and or leukocyte migration or are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on the interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a role. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of formula (I), their use and pharmaceutical preparations which contain compounds of formula (I).

  本发明涉及一种新的咪唑啉衍生物的公式(I)，其中A、E、Z、R1、R2、R3、R4和R5具有权利要求中指示的含义。公式(I)的化合物是有价值的药物活性化合物，例如适用于治疗炎症性疾病，例如类风湿性关节炎或过敏性疾病。公式(I)的化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素组的粘附受体VLA-4的拮抗剂。它们通常适用于由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良扩展引起的疾病，或者与之相关的细胞-细胞或细胞-基质相互作用或VLA-4受体与其配体相互作用的疾病。此外，本发明还涉及公式(I)化合物的制备方法、它们的用途和含有公式(I)化合物的制药制剂。
• IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS ANTINFLAMATORY AGENT
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1373249A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：EP1451159A1

  公开（公告）日：2004-09-01
• [EN] COMPOSITIONS DERIVED FROM QUINOLINE AND QUINOXALINE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：WO2003010146A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  La présente invention concerne des composés dérivés de quinoléine et de quinoxaline, leur préparation et leurs utilisations, notamment dans le domaine thérapeutique, vaccinal ou pour le développement de composés actifs. Les composés de l'invention répondent généralement à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.