2-Amino-3-(benzyloxy)-4-bromobenzaldehyde | 99573-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Amino-3-(benzyloxy)-4-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 2-amino-3-benzyloxy-4-bromobenzaldehyde；2-amino-4-bromo-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 99573-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: PGWUHOGGQYEVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(benzyloxy)-4-bromobenzaldehyde 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-nitrobenzoate 在 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 sodium dithionite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 2-Amino-3-(benzyloxy)-4-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a069

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• Streptonigrin and lavendamycin partial structures. Probes for the minimum, potent pharmacophore of streptonigrin, lavendamycin, and synthetic quinoline-5,8-diones
  作者：Dale L. Boger、Masami Yasuda、Lester A. Mitscher、Steven D. Drake、Paul A. Kitos、Sandra Collins Thompson

  DOI：10.1021/jm00393a040

  日期：1987.10

  cytotoxic properties of the 2-(2'-pyridyl)- and 2-(2'-aminophenyl)-7-aminoquinoline-5,8-diones. A direct comparison of the antimicrobial and cytotoxic properties of a complete set of streptonigrin and lavendamycin partial structures is detailed in efforts to define the role peripheral substituents play in potentiating the biological properties of the naturally occurring and synthetic agents bearing the 7-aminoquinoline-5

  7-氨基-5,8-二氧-2-（2'-吡啶基）喹啉-6'-羧酸（5a）和7-氨基-2-（2'-氨基苯基）-5,8的制备和评价详细介绍了构成潜在最低限度的-dioxoquinoline-5'-羧酸（6a），链霉菌素（1a）和拉文霉素（2a）这两种与结构相关的天然抗肿瘤抗生素的有效药效团。与链霉菌素和拉文霉素有关的观察结果相反，在这种观察中，C环C-6'羧酸增强了天然存在的取代7-氨基喹啉5,8-二酮AB环系统的抗肿瘤，抗微生物和细胞毒性。 5a / 6a的C-6'/ C-5'羧酸降低了2-（2'-吡啶基）-和2-（2'-氨基苯基）-7-氨基喹啉-5,8的抗菌和细胞毒性-diones。为了确定外围取代基在增强天然存在的和带有7-氨基喹啉5的合成剂的生物学特性中所起的作用，详细介绍了完整的链霉菌素和拉维达霉素部分结构的抗微生物和细胞毒性特性的直接比较。 8-dione AB环系统并努力确定天然存在
• Total synthesis of streptonigrone
  作者：Dale L. Boger、Kenneth C. Cassidy、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.1021/ja00076a035

  日期：1993.11

  completed the assemblage of the carbon skeleton of 1, a unique reaction sequence leading to aromatization of the central C ring was implemented taking special advantage of a base-catalyzed elimination of the methanesulfonamide via a sulfene. Subsequent introduction of the C ring C5 amine through modified Curtius rearrangement of the carboxylic acid 18 preceded a gratifying selective Fremy's salt oxidation

  详细介绍了链霉酮 (1) 的首次全合成，该合成基于 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯 11 的室温、逆电子需求 Diels-Alder 反应的实施，以引入完全取代的吡啶酮（C环）位于药物结构的中心。通过将相应的肟转化为 O-亚磺酸盐，然后原位、室温均裂重排为 N-磺酰亚胺，有效地完成了氮杂二烯 11 的生成。11 与 1,1-二甲氧基丙烯在室温下进行 [4+2] 环加成反应，完成了 1 的碳骨架的组装，然后实施了导致中心 C 环芳构化的独特反应序列，利用了通过亚砜碱催化消除甲磺酰胺。随后通过羧酸 18 的改良 Curtius 重排引入 C 环 C5 胺，然后在两相、相转移反应条件下进行 20 至关键的 7-溴喹啉-5,8-醌 21 的令人满意的选择性 Fremy's 盐氧化。7-氨基-6-甲氧基喹啉-5,8-醌 AB 环系统的后期引入完成了 1 的合成，需要开发和实施改进的金属催化 (Ti(Oi-Pr)
• Streptonigrin and lavendamycin partial structures. Preparation of 7-amino-2-(2′-pyridyl)quinoline-5,8-quinone-6′-carboxylic acid: A probe for the minimum, potent pharmacophore of the naturally occurring antitumor-antibiotics
  作者：Masami Yasuda、Dale L. Boger

  DOI：10.1002/jhet.5570240504

  日期：1987.9

  7-amino-2-(2′-pyridyl)quinoline-5,8-quinone-6′-carboxylic acid (4) constituting a potential minimum, potent pharmacophore of streptonigrin (1) and lavendamycin (2), two structurally-related naturally-occurring antitumor-antibiotic, is detailed. In contrast to observations associated with streptonigrin and lavendamycin in which the C-6′ acid potentiates the antitumor, antimicrobial, and cytotoxic activity of the

  7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌-6'-羧酸的制备（4），构成链霉菌素（1）和拉温达霉素（2）的潜在最低有效药效基团，两种详细介绍了与结构相关的天然抗肿瘤抗生素。与链霉菌素和拉达霉素相关的观察结果相反，其中C-6'酸增强了天然存在的取代的7-氨基喹啉-5,8-醌AB环系统的抗肿瘤，抗菌和细胞毒性活性，C-6 4'的羧酸减弱了7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌的抗菌和细胞毒性特性。
• A straightforward and practical formal synthesis of lavendamycin ethyl ester
  作者：Pedro Molina、Fernando Murcia、Pilar M. Fresneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76244-7

  日期：1994.2

  Aza Wittig reaction of iminophosphorane derived from ethyl α-azido-β-(3-indolyl)butyrate and 8-benzyloxy-7-bromo-2-formylquinoline is the key step in a new synthesis of lavendamycin ethyl ester.

  α-叠氮基-β-（3-吲哚基）丁酸乙酯与8-苄氧基-7-溴-2-甲酰基喹啉的亚氨基正膦的Aza Wittig反应是新合成Lavendamycin乙酯的关键步骤。