(Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid | 53668-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
• 英文别名: (Z)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienoic acid；(3Z)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienoic acid；(3Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
• CAS: 53668-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UAXLWQGEEXDYOB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS BY CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS AND THEIR ACYLATION PRODUCTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200055834A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a process for carbonylating allyl alcohols at low temperature, low pressure and/or low catalyst loading. In an alternative embodiment, an acylation product of the allyl alcohol is used for the carbonylation. The present invention likewise relates to the preparation of conversion products of these carbonylation products and specifically of (−)-ambrox.

  本发明涉及一种在低温、低压和/或低催化剂负载下对烯丙醇进行羰基化的过程。在另一实施方式中，烯丙醇的酰化产物被用于羰基化。本发明还涉及制备这些羰基化产物的转化产物，特别是(−)-龙涎香。
• Palladium‐Catalyzed Low Pressure Carbonylation of Allylic Alcohols by Catalytic Anhydride Activation
  作者：Mathias Schelwies、Rocco Paciello、Ralf Pelzer、Wolfgang Siegel、Michael Breuer

  DOI：10.1002/chem.202005324

  日期：2021.6.25

  A direct carbonylation of allylic alcohols has been realized for the first time with high catalyst activity at low pressure of CO (10 bar). The procedure is described in detail for the carbonylation of E-nerolidol, an important step in a new BASF-route to (−)-ambrox. Key to high activities in the allylic alcohol carbonylation is the finding that catalytic amounts of carboxylic anhydride activate the

  首次实现了烯丙醇的直接羰基化，在低压 CO（10 巴）下具有高催化剂活性。详细描述了E-橙花醇羰基化的过程，这是巴斯夫新途径（-）-氨溴索中的重要步骤。烯丙醇羰基化中高活性的关键是发现催化量的羧酸酐活化底物并在反应条件下用一氧化碳不断再生。确定的反应条件也可转移到其他底物。
• Switchable Site-Selective Catalytic Carboxylation of Allylic Alcohols with CO₂
  作者：Manuel van Gemmeren、Marino Börjesson、Andreu Tortajada、Shang-Zheng Sun、Keisho Okura、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201702857

  日期：2017.6.1

  allylic alcohols has been developed in which CO2 is used with dual roles, both facilitating C-OH cleavage and as a C1 source. This protocol is characterized by its mild reaction conditions, absence of stoichiometric amounts of organometallic reagents, broad scope, and exquisite regiodivergency which can be modulated by the type of ligand employed.

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。
• Medium-dependent lithiated side products in the reductive lithiation of allylic phenyl thioethers. Diethyl ether versus tetrahydrofuran
  作者：Constantinos G. Screttas、Georgios A. Heropoulos、Maria Micha-Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.080

  日期：2005.6

  Diethyl ether is a convenient solvent for the reductive lithiation of allylic phenyl thioethers without the serious complications, which occur when the reaction is carried out in tetrahydrofuran.

  乙醚是用于烯丙基苯基硫醚的还原锂化的便利溶剂，而没有在四氢呋喃中进行反应时发生的严重并发症。
• Asymmetric Dihydroxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Esterswith Trisubstituted C=C Bonds – Enantioselective Syntheses of Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500963

  日期：2006.5

  β,γ-Unsaturated esters with stereodefined trisubstitued C=C double bonds were prepared by the Arndt–Eistert homologation of α,β-unsaturated carboxyl halides, by two-step methoxycarbonylation of allylbarium reagents, by deconjugation of α,β-unsaturated esters, and by Horner–Wadsworth–Emmons variants of the Stobbe condensation. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the β,γ-unsaturated esters, followed

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)