(4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 349649-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 349649-10-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: UHZDTSAFZSJJTG-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-hex-5-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法进行的立体选择性全合成酚和植物毒性壬内酯。

  摘要：

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901901
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 咪唑 、 samarium diiodide 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012

文献信息

• Olefin cross-metathesis based approach for the stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Palakodety Radha Krishna、E. Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.077

  日期：2009.12

  Olefin cross-metathesis approach to (+)-cardiobutanolide has been achieved starting from d-mannitol utilizing Sharpless kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。
• Domino Recombinant γ-Isomerization and Reverse Wacker Oxidation of γ-Vinyl-γ-butyrolactone: Synthesis of (+)-<i>trans-</i>, (-)- and (+)-Disparlures
  作者：Venkati Bethi、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201400021

  日期：2014.5

  A domino palladium-catalyzed recombinant γ-isomerization and reverse Wacker oxidation of γ-vinyl-γ-butyrolactone has been explored. The strategy has been used in the stereoselective synthesis of (+)-trans-, (–)- and (+)-disparlures. The synthesis was achieved in seven to eight steps from D-glucono-δ-lactone with overall yields of 19.3, 20.7 and 22.6 %, respectively.

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。
• Total Synthesis of the Sensitive Triyne Natural Product (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,8-Dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne and All of Its Stereoisomers
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01897

  日期：2019.8.2

  An efficient total synthesis of the revised structure of the sensitive triyne natural product, (4S,5S)-4,8-dihydroxy-3,4-dihydrovernoniyne, and all of its stereoisomers, that is, the previously proposed (4S,5R), (4R,5R), and (4R,5S), has been accomplished from chiral pool compounds l-mannonic-γ-lactone and d-glucono-δ-lactone. The key features involve a one-pot conversion of the chiral pool compounds

  敏感的三炔天然产物（4 S，5 S）-4,8-​​二羟基-3,4-二氢过壬二炔及其所有立体异构体（即先前提出的（4 S，5 R），（4 R，5 R）和（4 R，5 S）已由手性库化合物1 -mannonic-γ-内酯和d-葡萄糖酸-δ-内酯。主要特征包括手性池化合物一锅转化为γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯，杂原子定向的Wacker氧化，Seyferth-Gilbert反应和Cadiot-Chodkiewicz偶联。该合成还涉及最少的保护基团（仅叔丁基二甲基甲硅烷基），并以七至八步完成。
• Pd-Catalyzed Site-Selective Mono-allylic Substitution and Bis-arylation by Directed Allylic C–H Activation: Synthesis of <i>anti</i>-γ-(Aryl,Styryl)-β-hydroxy Acids and Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/jacs.6b06438

  日期：2016.10.12

  An efficient palladium-catalyzed site-selective arylation of γ-vinyl-γ-lactone by aryl boronic acid has been developed. γ-Vinyl-γ-lactone 1a has been contemplated as allyl electrophile donor for allylic arylation via π-allyl palladium intermediate using 1.5 equiv of aryl boronic acid 2. Using 3.0 equiv of the latter resulted in mono-arylation by allylic substitution and subsequent site-selective second

  已开发出一种有效的钯催化位点选择性芳基硼酸对 γ-乙烯基-γ-内酯的芳基化反应。γ-乙烯基-γ-内酯 1a 已被考虑作为烯丙基亲电试剂供体，用于通过 π-烯丙基钯中间体使用 1.5 当量的芳基硼酸 2 进行烯丙基芳基化。使用 3.0 当量的后者导致通过烯丙基取代和后续位点的单芳基化-通过定向烯丙基 CH 活化的选择性二次芳基化产生立体选择性抗-γ-（芳基，苯乙烯基）-β-羟基酸。O2 的存在对于通过 Pd(II) 催化进行的二次芳基化至关重要。因此，观察到 Pd(0) 和 Pd(II) 双重催化的良好协同作用。这种方法已被详细说明以通过分子内碘醚化合成高度取代的四氢呋喃，包括芳基-哈根氏腺内酯类似物。
• Concise Stereoselective Synthesis of β-Hydroxy-γ-lactones: (4<i>R</i>,5<i>R</i>)-4-Hydroxy-γ-decalactone from the Japanese Orange Fly and Enantiomers of Arachnid Harvestmen Isolates
  作者：Ashvin J. Gangani、Praveen Kumar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01207

  日期：2021.1.22

  The naturally occurring (4R,5R)-4-hydroxy-γ-decalactone from the Japanese orange fly and the antipode of (4S,5R)-4-hydroxy-γ-dodecalactone from the harvestmen arachnid and their stereoisomers are synthesized from the chiral pool material d-glucono-δ-lactone in a few steps. The one-pot conversion of the latter to γ-vinyl-β-hydroxy-γ-lactone, cross-metathesis with requisite olefin, and hydrogenation

  来自日本橙蝇的天然存在的 (4 R ,5 R )-4-羟基-γ-十内酯和来自收割机蛛形纲动物的 (4 S ,5 R )-4-羟基-γ-十二内酯及其立体异构体是由手性池材料d-葡萄糖酸-δ-内酯分几步合成。后者的一锅转化为γ-乙烯基-β羟基- γ内酯，交叉复分解以必要的烯烃和氢化启用的合成顺式内酯在短短的两锅操作。γ-乙烯基-β-羟基-γ-内酯的额外有效Pd催化烯丙基异构化导致高产率的抗-内酯。