herbidosporayilanensin H | 145308-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: herbidosporayilanensin H
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 145308-23-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SLDHXVQVQIPQIM-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 herbidosporayilanensin H 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  到的探讨Lauroxanes通过迭代使用的Co 2（CO）6种-Acetylenic配合物。（+）-Laurencin的形式合成†

  摘要：

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo101566x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到herbidosporayilanensin H
  参考文献：
  名称：

  通过定向烯丙基 C-H 活化 Pd 催化的位点选择性单烯丙基取代和双芳基化：抗-γ-（芳基，苯乙烯基）-β-羟基酸和高度取代的四氢呋喃的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的钯催化位点选择性芳基硼酸对 γ-乙烯基-γ-内酯的芳基化反应。γ-乙烯基-γ-内酯 1a 已被考虑作为烯丙基亲电试剂供体，用于通过 π-烯丙基钯中间体使用 1.5 当量的芳基硼酸 2 进行烯丙基芳基化。使用 3.0 当量的后者导致通过烯丙基取代和后续位点的单芳基化-通过定向烯丙基 CH 活化的选择性二次芳基化产生立体选择性抗-γ-（芳基，苯乙烯基）-β-羟基酸。O2 的存在对于通过 Pd(II) 催化进行的二次芳基化至关重要。因此，观察到 Pd(0) 和 Pd(II) 双重催化的良好协同作用。这种方法已被详细说明以通过分子内碘醚化合成高度取代的四氢呋喃，包括芳基-哈根氏腺内酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06438

文献信息

• A general approach to γ-lactones via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. Synthesis of (−)- and (+)-muricatacin.
  作者：Zhi-Min Wang、Xiu-Lian Zhang、K.Barry Sharpless、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79001-0

  日期：1992.10

  γ-lactones have been prepared highly enantioselectively (92–99% ee) using either AD-mix-β or AD-mix-α with both β,γ- and γ,δ-unsaturated esters. The method is exemplified by the three-step synthesis of (−) and (+)-muricatacin in 74% yield and >99% ee.

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。
• SHIBATA, IKUYA;MATSUO, FUMIYUKI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 475-476
  作者：SHIBATA, IKUYA、MATSUO, FUMIYUKI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Site-Selective Mono-allylic Substitution and Bis-arylation by Directed Allylic C–H Activation: Synthesis of <i>anti</i>-γ-(Aryl,Styryl)-β-hydroxy Acids and Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/jacs.6b06438

  日期：2016.10.12

  An efficient palladium-catalyzed site-selective arylation of γ-vinyl-γ-lactone by aryl boronic acid has been developed. γ-Vinyl-γ-lactone 1a has been contemplated as allyl electrophile donor for allylic arylation via π-allyl palladium intermediate using 1.5 equiv of aryl boronic acid 2. Using 3.0 equiv of the latter resulted in mono-arylation by allylic substitution and subsequent site-selective second

  已开发出一种有效的钯催化位点选择性芳基硼酸对 γ-乙烯基-γ-内酯的芳基化反应。γ-乙烯基-γ-内酯 1a 已被考虑作为烯丙基亲电试剂供体，用于通过 π-烯丙基钯中间体使用 1.5 当量的芳基硼酸 2 进行烯丙基芳基化。使用 3.0 当量的后者导致通过烯丙基取代和后续位点的单芳基化-通过定向烯丙基 CH 活化的选择性二次芳基化产生立体选择性抗-γ-（芳基，苯乙烯基）-β-羟基酸。O2 的存在对于通过 Pd(II) 催化进行的二次芳基化至关重要。因此，观察到 Pd(0) 和 Pd(II) 双重催化的良好协同作用。这种方法已被详细说明以通过分子内碘醚化合成高度取代的四氢呋喃，包括芳基-哈根氏腺内酯类似物。
• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。