N-<(S)-3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>-N-<(R')-1-phenethyl>-amine | 219922-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<(S)-3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>-N-<(R')-1-phenethyl>-amine
• 英文别名: (1S)-3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butan-1-amine
• CAS: 219922-07-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂
• 分子量: 350.547
• InChiKey: UPJOPAAIPKWPGI-OFNKIYASSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>-N-<(R')-1-phenethyl>-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 瑞格列奈
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  [3-Methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)-but-3-enyl]-[1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 N-<(S)-3-methyl-1-<2-(1-piperidinyl)phenyl>butyl>-N-<(R')-1-phenethyl>-amine
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AMINES WITH YTTERBIUM LEWIS ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMINES À L'AIDE D'ACIDES DE LEWIS CONTENANT DE L'YTTERBIUM
  申请人：UNIV JACOBS BREMEN GMBH

  公开号：WO2007104359A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The invention relates to methods for producing primary, secondary, and tertiary amines and the corresponding enantiopure or enantioenriched primary or secondary amine products from secondary or tertiary amine diastereomers.
  [FR] La présente invention concerne des méthodes de production d'amines primaires, secondaires et tertiaires et de dérivés d'amines primaires ou secondaires énantiopurs ou énantioenrichis correspondants à partir de diastéréoisomères d'amines secondaires ou tertiaires.
• [EN] SYNTHESIS OF AMINES WITH CATALYTIC AMOUNTS OF MILD LEWIS ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMINES AVEC DES QUANTITÉS CATALYTIQUES D'ACIDES DE LEWIS MODÉRÉS
  申请人：UNIV JACOBS BREMEN GMBH

  公开号：WO2007104357A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The invention relates to methods for producing primary, secondary and tertiary amines and corresponding enantiopure or enantioenriched primary or secondary amine products, comprising the steps of reductively aminating a ketone, with a nitrogen auxiliary in the presence of a hydrogenating catalyst and a hydrogenating agent, wherein the reductive animation is performed under the influence of a mild Lewis acid, the mild Lewis acid being present at the onset of the reductive amination in at most 25 mol% of the ketone or the nitrogen auxiliary.
  [FR] La présente invention concerne des méthodes de production d'amines primaires, secondaires et tertiaires, ainsi que de dérivés d'amines primaires ou secondaires énantiopurs ou énantiomériquement enrichis correspondants, lesdites méthodes comprenant l'étape d'amination réductrice d'une cétone par un auxiliaire azoté en présence d'un catalyseur d'hydrogénation et d'un agent hydrogénant, l'amination réductrice étant menée sous l'influence d'un acide de Lewis modéré, ce dernier étant présent au début de l'amination réductrice à une teneur maximale de 25 % molaires par rapport à l'acétone ou à l'auxiliaire azoté.
• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最