(2R,3R)-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol | 909778-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R)-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethenyloxolan-3-ol
• CAS: 909778-56-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: HMNQORPLUCEIBH-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 palladium dichloride air 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aR,6aR)-2-butyl-hexahydrofuro-[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2R,3R)-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012

文献信息

• Chiron approach for the synthesis of (5RS)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-mannose
  作者：Geetha Banda、I.E. Chakravarthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.012

  日期：2006.7

  A new and convergent synthetic route for (5RS)-Hagen’s lactones 1–4 is described, starting from bisacetonide mannofuranolactone 5. The key transformations in the synthesis are SmI2 mediated α-deoxygenation of a aldonolactone to 2-deoxy lactone, Pd(II) mediated oxidative cyclization and an oxidation of tetrahydrofuran to a furanone.

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。