(3R,4R)-hex-5-ene-1,3,4-triol | 909778-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-hex-5-ene-1,3,4-triol
• CAS: 909778-54-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RTJKNTFGZOGNLZ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-hex-5-ene-1,3,4-triol 在 palladium dichloride 吡啶 、 air 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aR,6aR)-2-hexyl-hexahydrofuro-[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-isopropylidenedioxy-D-mannono-γ-lactone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4R)-hex-5-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012

文献信息

• A Chiron Approach to the Stereoselective Total Synthesis of Phomonol and Phytotoxic Nonenolides
  作者：Naveen Chandra、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201901901

  日期：2020.11.30

  A common strategy from d‐glucono‐δ‐lactone to the pyran natural product phomonol and the phytotoxic nonenolides has been developed based on diastereoselective Grignard reaction and metathesis as key steps

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。
• A concise synthesis of (4R,5R)-(−)-muricatacin and (4R,5R)-l-(−)-factor from d-glucono-δ-lactone
  作者：Dipali A. Chaudhari、Arun B. Ingle、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.003

  日期：2016.2

  A concise seven-step synthesis of (4R,5R)-(-)-muricatacin and (4R,5R)-L-(-)-factor from inexpensive, commercially available D-glucono-delta-lactone has been accomplished. The keys steps involve a one-pot conversion of the latter to gamma-vinyl-gamma-lactone, cross-metathesis and Wittig olefination. This strategy has potential for the synthesis of analogs by changing the alkyl side chain by Wittig olefination. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conjugates Containing Hydrophilic Spacer Linkers
  申请人：Endocyte, Inc.

  公开号：US20160168183A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.