(2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 181586-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 181586-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: CIDSXIYWZMWIAF-GAJNKVMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110 °C (lit.)
• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉干燥的库房中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到L-(+)-酒石酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalysed Cleavage of 1,2-Butanediacetal Protected Diols

  摘要：

  醋酸中的催化三氯化铁被用作一种低成本、低毒性的试剂，可在温和的条件下去除丁烷 1,2-二缩醛保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072752
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2 R，3 R）-（+）-酒石酸的新型缩醛的烷基化：意外的重排

  摘要：

  衍生自（2 R，3 R）-（+）-酒石酸的新型手性双缩醛二恶烷2a经酰胺酰胺锂处理后显示出意外的重排，从而得到旋光形式的手性二恶戊烷3a。对这种二氧戊环3b的二异丙酯进行了烷基化和醇醛研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02650-1
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -60.0~70.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (1S,5S,6R,7R,8S,12S,14S,15S)-14,15-dimethoxy-14,15-dimethyl-6,7-diphenyl-3,10,13,16-tetraoxatricyclo[10.4.0.05,8]hexadecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Investigations of the Asymmetric Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition and Its Application as a Simple Access to Novel C₂-Symmetric Chelating Bisphosphanes Bearing a Cyclobutane Backbone

  摘要：

  The asymmetric intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of alpha,beta-enoates was evaluated as a simple access to the novel Ct-symmetric bisphosphanes 22 and 27 possessing a cyclobutane backbone. A source of different chiral auxiliaries for investigations of the photochemical key step was provided by the transacetalization of dialkyl tartrates 3 with the corresponding 3,3-dialkoxybutan-2-ones 4. An insight into the selection mechanism was gained by temperature dependent measurements on the irradiation of the dicinnamates 10a-d, since the corresponding Eyring diagram discloses strictly linear functions as well as an isoselective relationship. Diol 8a turned out to be a structurally optimized auxiliary in terms of chiral induction and product crystallization and was also successfully applied in the first asymmetric photodimerization of 2-indenecarboxylic acid esters. Indeed, in this case excellent diastereoselectivities were achieved, too, but head-to-tail dimers 16a and 16b were formed predominantly. Diesters 11a and 16a were converted by standard procedures into the desired enantiopure 1,4-diphosphane 22 and 1,5-diphosphane 27. Furthermore, the hitherto unknown absolute configuration of delta-truxinic acid was elucidated from a single crystal X-ray structure analysis of 11a.

  DOI：

  10.1021/jo960556y

文献信息

• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。
• Stereoselective Radical Reactions of Some Tartaric and Glyceric Acid Derivatives
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/ol025880w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Free radicals generated by the decarboxylation of dimethoxydioxanecarboxylic acids derived from L-(+)-tartaric acid and L-glyceric acid added to some maleimides and acrylates with high stereoselectivity. This method provides easy access to some chiral building blocks.

  [反应：见正文]由L-（+）-酒石酸和L-甘油酸衍生的二甲氧基二恶烷羧酸脱羧生成的自由基以高的立体选择性加到某些马来酰亚胺和丙烯酸酯中。此方法可轻松访问某些手性构件。
• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。
• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Bisphosphine Ligands from Tartaric Acid, and Their Performance in the Pd-Catalyzed Asymmetric<i>O</i>-Allylation of a Phenol
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol Dinçer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402326

  日期：2014.7

  Starting from tartaric acid derived chiral diols or dicarboxylic acid dichlorides with either a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (Taddol) or a 2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane (Tatrol) core structure, and BH3-protected ortho-phosphanyl phenols, a set of fourteen new C2-symmetric diphosphine ligands was synthesized. In addition, three related ligands were obtained from ortho-diphenylphosphino-anilines

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，
• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À BASE D'AMINOGLYCOSIDE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019079706A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are aminoglycosides for the treatment of infections, and pharmaceutical compositions, methods, kits, and uses thereof. Also provided are a methods of making aminoglycosides that enables late-stage derivatization of the C6' and C3 " amino groups, thereby allowing facile access to previously inaccessible aminoglycosides.

  本文提供了氨基糖苷类药物用于治疗感染，并提供了药物组合物、方法、试剂盒及其用途。还提供了一种制备氨基糖苷类药物的方法，使得可以对C6'和C3"氨基进行后期衍生化，从而便于获得以前无法获得的氨基糖苷类药物。