(-)-(2S,3R,5R,6R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane | 243964-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,5R,6R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 243964-14-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 350.528
• InChiKey: LQBWCTLSTQOORQ-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,5R,6R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-[(2R,3S,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives

  摘要：

  本文描述了一种可预测的立体选择性方法，通过向由（R²，R²，S，R）-2，3-丁烷二缩醛保护丁烷四醇衍生的轴向醛类添加有机金属试剂，合成对映纯的反式-反式-1，2，3-三醇。

  DOI：

  10.1039/b105118k
• 作为产物：
  描述：

  dimethy (-)-(2R,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2S,3R,5R,6R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol

  摘要：

  通过一条简洁的途径，从空间非对称化的(R',R',R,S)-2,3-丁二醛缩醛保护的丁烷四醇13出发，已经成功合成了多羟基大环内酯(+)-aspicilin和一个对映异构体。关键步骤包括对13进行区域选择性硅保护和对4的赤道取向醛基进行立体选择性的路易斯酸介导的烯丙基三丁基锡加成。通过环闭合酯交换反应实现大环化，随后选择性氢化和保护基去除产生天然产物。关键词：aspicilin，丁二醛缩醛，非对称化，大环内酯，酯交换反应。

  DOI：

  10.1139/v01-144

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• Dixon, Darren J.; Foster, Alison C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1635 - 1637
  作者：Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (+)-aspicilin using 2,3-butane diacetal protected butane tetrols via a chiral memory protocol
  作者：Darren J Dixon、Alison C Foster、Steven V Ley

  DOI：10.1139/v01-144

  日期：2001.11.1

  The total syntheses of the polyhydroxylated macrolactone (+)-aspicilin and a diastereoisomer have been achieved via a concise route, starting from the spatially desymmetrized (R',R',R,S)-2,3-butanediacetal-protected butane tetrol 13. The key steps include a regioselective silyl protection of 13 and a stereoselective Lewis acid mediated addition of allyltributylstannane to the equatorially disposed aldehyde of 4. Macrocyclization is achieved using ring closing metathesis, after which selective hydrogenation and protecting group removal yields the natural product.Key words: aspicilin, butanediacetal, desymmetrization, macrolactone, metathesis.

  通过一条简洁的途径，从空间非对称化的(R',R',R,S)-2,3-丁二醛缩醛保护的丁烷四醇13出发，已经成功合成了多羟基大环内酯(+)-aspicilin和一个对映异构体。关键步骤包括对13进行区域选择性硅保护和对4的赤道取向醛基进行立体选择性的路易斯酸介导的烯丙基三丁基锡加成。通过环闭合酯交换反应实现大环化，随后选择性氢化和保护基去除产生天然产物。关键词：aspicilin，丁二醛缩醛，非对称化，大环内酯，酯交换反应。
• Rapid assembly of anti,anti-1,2,3-triol motifs via stereoselective addition of organometallics to aldehydes obtained from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Lars Krause、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b105118k

  日期：2001.10.11

  A predictable stereoselective method for the synthesis of enantiopure anti,anti-1,2,3-triols through the addition of organometallic reagents to the axially disposed aldehyde derived from (R′,R′,S,R)-2,3-butane diacetal protected butanetetraol is described.

  本文描述了一种可预测的立体选择性方法，通过向由（R²，R²，S，R）-2，3-丁烷二缩醛保护丁烷四醇衍生的轴向醛类添加有机金属试剂，合成对映纯的反式-反式-1，2，3-三醇。