(2S,3S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane | 241811-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
• 英文别名: [(2S,3S,5R,6R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 241811-68-7
• 化学式: C₁₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 350.528
• InChiKey: LQBWCTLSTQOORQ-WMHQRMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S,5R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R,6R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008

文献信息

• Chemical Variation of Natural-Product-Like Scaffolds: Design, Synthesis, and Biological Activity of Fused Bicyclic Acetal Derivatives
  作者：Lech-Gustav Milroy、Giovanna Zinzalla、Giuseppe Prencipe、Patrick Michel、Steven V. Ley、Mekala Gunaratnam、Monica Beltran、Stephen Neidle

  DOI：10.1002/anie.200604688

  日期：2007.3.26
• Barlow, Jaqueline S.; Dixon, Darren J.; Foster, Alison C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1627 - 1629
  作者：Barlow, Jaqueline S.、Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of (−)-epipyriculol: a phytotoxic metabolite
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.115

  日期：2008.5

  A convenient synthesis of the phytotoxic natural product epipyriculol has been accomplished in 17 steps from methyl L-tartrate. The synthetic strategy is based upon the use of a butanediacetal-protected scaffold as central core from which the alkenyl side chains were assembled. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New organocatalysts derived from tartaric and glyceric acids for direct aldol reactions
  作者：Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.008

  日期：2012.9

  of several new pyrrolidine based asymmetric organocatalysts derived from tartaric, glyceric acids and a pyrrolidine moiety is described with a study of their application in the development of an enantioselective aldol protocol. The influence of different proton donor groups, such as a primary hydroxyl or a carboxylic acid group, or their absence, on the efficiency of the organocatalyst was studied

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。