(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide | 88463-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide
• 英文别名: Boc-Phe-NH2；Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide；(S)-tert-butyl (1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；Boc-L-Phe-NH₂；(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalaninamide；Boc-L-phenylalaninamide；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 88463-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DHUPSFPAFRFQRO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 五肽胃泌素
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 咪唑 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰基4-氨基环磷酰胺的合成和差向异构

  摘要：

  将（4 R）-和（4 S）-4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA，3）的肽和氨基酸缀合物设计为磷酰胺芥末的前药形式。从高丝氨酸（R或S）立体合成了Boc-Phe-4-NH-CPA（6）的4个非对映异构体，并优化了1,3,2-氧杂氮膦环烷环中高丝氨酸羟基的保护策略。发现反式构型（（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-）的Phe-4-NH-CPA异构体比顺式构型的相应异构体（（ 2 R，4R）和（2 S，4 S）-）并在Boc脱保护过程中使用的25％TFA存在下经历C-4手性中心的差向异构化。所开发的合成路线应适用于4-氨基环磷酰胺的各种肽和氨基酸缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.009

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K
  作者：Serge Léger、Christopher I. Bayly、W. Cameron Black、Sylvie Desmarais、Jean-Pierre Falgueyret、Frédéric Massé、M. David Percival、Jean-François Truchon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.024

  日期：2007.8

  The nitrile warhead used in a series of cathepsin K inhibitors can be replaced by a less electrophilic primary amide. The accompanying loss of potency can be partially recovered by introducing a substituent alpha to the amide. The potency gain resulting from this addition is not achieved with the nitrile derivatives due to a different geometry of the cysteine adduct in the enzyme active site. This

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Total Synthesis of the Cyclic Dodecapeptides Wewakazole and Wewakazole B
  作者：Martyn Inman、Hannah L. Dexter、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01393

  日期：2017.7.7

  tetrapeptide units, followed by peptide coupling and macrocyclization. The three oxazole amino acid fragments are readily accessible by rhodium(II)-catalyzed amide N–H insertion of diazocarbonyl compounds, or by the cycloaddition of rhodium carbenoids with nitriles.

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。