tert-butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-phenylalanine amide | 147489-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-phenylalanine amide
• 英文别名: Boc-L-Pro-L-Phe-NH2；(S)-tert-Butyl 2-(((S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147489-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 361.441
• InChiKey: HGQCBXNWSLYGPX-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-76 °C
• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-phenylalanine amide 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-cyano-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl nitriles as human dipeptidyl peptidase I inhibitors

  摘要：

  Using a dipeptide nitrile scaffold we have identified a potent and selective inhibitor of human dipeptidyl peptidase I. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.102
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 N-乙基吗啉 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyloxycarbonyl-L-prolyl-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Molecular design, synthesis and neuroleptic activity of dipeptide analogs of sulpride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464272

文献信息

• Zn-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity
  作者：Clarence C. D. Wybon、Carl Mensch、Charlie Hollanders、Charlène Gadais、Wouter A. Herrebout、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.7b02599

  日期：2018.1.5

  A two-step catalytic amide-to-ester transformation of primary amides under mild reaction conditions has been developed. A tert-butyl nicotinate (tBu nic) directing group is easily introduced onto primary amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate. A weak base (Cs2CO3 or K2CO3) at 40–50 °C can be used provided that 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene is selected as ligand

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验
• Isolation, structure, and synthesis of dolastatin C, a new depsipeptide from the sea hare Dolabella auricularia
  作者：Hiroki Sone、Takayuki Nemoto、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61355-2

  日期：1993.1

  Dolastain C (1), a new depsipeptide exhibiting weak cytotoxicity, has been isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The synthesis of 1 was carried out to confirm the structure unambiguously.

  Dolastain C（1），一种新的表现出弱细胞毒性的depsipeptide ，已从日本海兔Dolabella auricularia中分离出来。通过光谱分析和化学降解来阐明1的结构。进行1的合成以明确确认结构。
• Peptides useful in regulating the immune and nervous systems
  申请人：Immunobiology Research Institute, Inc.

  公开号：US05215964A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Pentapeptides are disclosed which are capable of regulating the function of cells of the mammalian immune and/or nervous system. Also provided are pharmaceutical compositions containing the peptides and methods of use thereof.

  本发明揭示了能够调节哺乳动物免疫和/或神经系统细胞功能的五肽。还提供了含有这些肽的药物组合物及其使用方法。
• Identification of specific carbonic anhydrase inhibitors <i>via in situ</i> click chemistry, phage-display and synthetic peptide libraries: comparison of the methods and structural study
  作者：Michael Kugler、Martin Hadzima、Rastislav Dzijak、Robert Rampmaier、Pavel Srb、Lukáš Vrzal、Zdeněk Voburka、Pavel Majer、Pavlína Řezáčová、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/d2md00330a

  日期：——

  Herein, we compare three such selection strategies with the aim of identifying potent and selective inhibitors of human carbonic anhydrase II. All three approaches, in situ click chemistry, phage-display libraries and synthetic peptide libraries, led to the identification of more potent inhibitors when compared to the parent compounds. In addition, one of the inhibitor–peptide conjugates identified

  开发高活性和选择性的酶抑制剂是药物化学的重点之一。通常，使用各种高通量筛选方法从大量合成化合物中寻找先导化合物，并对这些化合物进行进一步的精心设计和结构精炼以实现所需的特性。为了简化这一复杂而费力的过程，最近出现了基于不同原则的新选择策略作为替代方案。在此，我们比较了三种这样的选择策略，目的是鉴定人碳酸酐酶 II 的有效和选择性抑制剂。原位点击化学、噬菌体展示文库和合成肽文库这三种方法都导致鉴定出比母体化合物更有效的抑制剂。此外，从噬菌体文库中鉴定出的一种抑制剂-肽缀合物对用于化合物选择的酶亚型具有超过 100 倍的选择性。为了使缀合物的结合特性合理化，我们进行了详细的晶体学和核磁共振结构分析，揭示了化合物对酶亲和力的结构基础，并鉴定了一种新型外位点，可用于开发异构体特异性抑制剂。
• Structural studies of [2′,6′-dimethyl-l-tyrosine1]endomorphin-2 analogues: enhanced activity and cis orientation of the Dmt-Pro amide bond
  作者：Yoshio Okada、Yoshio Fujita、Takashi Motoyama、Yuko Tsuda、Toshio Yokoi、Tingyou Li、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Yunden Jinsmaa、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00068-3

  日期：2003.5

  Analogues of endomorphin-2 (EM-2: Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) (1) were designed to examine the importance of each residue on mu-opioid receptor interaction. Replacement of Tyr(1) by 2',6'-dimethyl-L-tyrosine (Dmt) (9-12) exerted profound effects: [Dmt(1)]EM-2 (9) elevated mu-opioid affinity 4.6-fold (K(i)mu = 0.15 nM) yet selectivity fell 330-fold as delta-affinity rose (K(i)delta = 28.2 nM). This simultaneous increased mu- and delta-receptor bioactivities resulted in dual agonism (IC50 = 0.07 and 1.87 nM, respectively). While substitution of Phe(4) by a phenethyl group (4) decreased mu affinity (K(i)mu 13.3 nM), the same derivative containing Dmt (12) was comparable to EM-2 but also acquired weak delta antagonism (pA(2) = 7.05). H-1 NMR spectroscopy revealed a trans configuration (1:2 to 1:3, cis/trans) in the Tyr-Pro amide bond, but a cis configuration (5:3 to 13:7, cis/trans) with Dmt-Pro analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.