H-Phe-Phe-NH2 | 15893-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Phe-NH2
• 英文别名: Phenylalanylphenylalanylamide；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 15893-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: XXPXQEQOAZMUDD-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Phe-NH2 在 三聚氯氰 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(tert-butyl)-N-((S)-1-(((S)-1-cyano-2-phenylethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用新的二肽基腈抑制剂作为锥虫杀虫剂定位半胱氨酸蛋白酶的S1和S1'亚位点。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶Cruzipain被认为是治疗南美锥虫病的有效治疗靶标。设计，合成了一系列26种新化合物，并针对重组Cruzain（Cz）进行了测试，以绘制其S1 / S1´子位图。在一组四个人类半胱氨酸蛋白酶（CatB，CatK，CatL，CatS）和墨西哥利什曼原虫CPB（一组可能是治疗皮肤利什曼病的潜在靶标）上对同一系列进行了评估。合成的化合物是基于P1（十个），P2（六个）和P3（四个不同的结构单元）中不同部分最有希望的组合而设计的二肽基腈。八个化合物的Cz的Ki小于20.0 nM，而三个化合物的LmCPB符合这些标准。三种抑制剂的EC50值为ca。4.0微米 因此，根据其抗胰锥作用，与苯硝唑相当。我们的作图方法和各自的结构活性关系为治疗相关的半胱氨酸蛋白酶的特定配体-靶标相互作用提供了见识。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0007755
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 H-Phe-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  用新的二肽基腈抑制剂作为锥虫杀虫剂定位半胱氨酸蛋白酶的S1和S1'亚位点。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶Cruzipain被认为是治疗南美锥虫病的有效治疗靶标。设计，合成了一系列26种新化合物，并针对重组Cruzain（Cz）进行了测试，以绘制其S1 / S1´子位图。在一组四个人类半胱氨酸蛋白酶（CatB，CatK，CatL，CatS）和墨西哥利什曼原虫CPB（一组可能是治疗皮肤利什曼病的潜在靶标）上对同一系列进行了评估。合成的化合物是基于P1（十个），P2（六个）和P3（四个不同的结构单元）中不同部分最有希望的组合而设计的二肽基腈。八个化合物的Cz的Ki小于20.0 nM，而三个化合物的LmCPB符合这些标准。三种抑制剂的EC50值为ca。4.0微米 因此，根据其抗胰锥作用，与苯硝唑相当。我们的作图方法和各自的结构活性关系为治疗相关的半胱氨酸蛋白酶的特定配体-靶标相互作用提供了见识。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0007755

文献信息

• Peptide Synthesis with α-(Difluoromethyl)-Substituted α-Amino Acids
  作者：Thomas Michel、Beate Koksch、Sergei N. Osipov、Alexander S. Golubev、Joachim Sieler、Klaus Burger

  DOI：10.1135/cccc20021533

  日期：——

  Methodology for the incorporation of α-(difluoromethyl)-substituted α-amino acids into N- and C-terminal positions of dipeptides as well as into position 2 of tri- and tetrapeptides is described.

  将α-(二氟甲基)-取代的α-氨基酸并入二肽的N-和C-末端位置，以及并入三肽和四肽的位置2的方法被描述。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Synthesis of Chiral α-Amino-diazoketones on Solid Support: An Access to β-Homologated Amino Acid Derivatives
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Sonia Cantel、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2004-835639

  日期：——

  Diazoketone derivatives were obtained on solid support from their corresponding α-amino acids anchored by their N-terminus to the resin. A complete study was performed to optimize the two steps process of this synthesis on solid support: activation of the carboxylic acid function followed by reaction with diazomethane. The obtained diazoketones were then submitted to Wolff rearrangement in the presence of an amine to yield the corresponding ­homologated amides or in the presence of water to yield the corresponding β-homologated amino acids.

  重氮酮衍生物是由相应的δ-氨基酸通过其 N-末端锚定到树脂上而在固体载体上获得的。我们进行了一项完整的研究，以优化在固体载体上合成的两个步骤：先激活羧酸功能，然后与重氮甲烷反应。然后将得到的重氮酮在胺存在下进行沃尔夫重排，得到相应的同源酰胺，或在水存在下得到相应的δ-同源氨基酸。
• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。
• Topical composition for skin
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20030087833A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A topical skin composition containing a dipeptide compound represented by formula (1) or a salt of the dipeptide: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkanoyl group, or —CH(R 6 )COOR 7 (wherein R 6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 7 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group); R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent; R 3 represents a lower alkyl group or a phenyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and may form a heterocyclic ring together with R 5 and an adjacent nitrogen atom; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent, and may form the heterocyclic ring together with R 4 ; X represents —COOR 8 (wherein R 8 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aralkyl group) or —SO 3 H; and n is an integer of 0-4; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  一种含有式（1）所表示的二肽化合物或其盐的局部皮肤组合物： 其中，R1表示氢原子，烷基，酰基或-CH（R6）COOR7（其中，R6表示氢原子或较低的烷基，R7表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）； R2表示氢原子或烷基，可以具有取代基； R3表示较低的烷基或苯基； R4表示氢原子或较低的烷基，并且可以与R5和相邻的氮原子一起形成杂环环； R5表示氢原子，可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基烷基，并且可以与R4一起形成杂环环； X表示-COOR8（其中，R8表示氢原子，较低的烷基，较低的烯基或芳基烷基）或-SO3H； n为0-4的整数；以及其药学上可接受的载体。