5-(4-乙酰苯基)-2-糠酸 | 52938-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(4-乙酰苯基)-2-糠酸
• 英文名称: 5-(4-acetylphenyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4'-Acetoxyphenyl)-2-furancarbonsaeure；5-(4-Acetylphenyl)-2-furoic acid
• CAS: 52938-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• mdl: MFCD06336112
• 分子量: 230.22
• InChiKey: LDTWCUABWGGMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-乙酰苯基)-2-糠酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 氯甲酸异丁酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-((3,5-dimethoxyphenyl)amino)-5-methyl-1,2-dioxohexan-3-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)5-(4-acetylphenyl)-furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类具有有效抗癌和抗 SARS-CoV-2 活性的新型 α-酮酰胺衍生物

  摘要：

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113267
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-乙酰苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  一类具有有效抗癌和抗 SARS-CoV-2 活性的新型 α-酮酰胺衍生物

  摘要：

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113267

文献信息

• Fragment-Based Covalent Ligand Screening Enables Rapid Discovery of Inhibitors for the RBR E3 Ubiquitin Ligase HOIP
  作者：Henrik Johansson、Yi-Chun Isabella Tsai、Ken Fantom、Chun-Wa Chung、Sandra Kümper、Luigi Martino、Daniel A. Thomas、H. Christian Eberl、Marcel Muelbaier、David House、Katrin Rittinger

  DOI：10.1021/jacs.8b13193

  日期：2019.2.13

  of 3 subunits, HOIP, HOIL-1L, and SHARPIN. Herein, we describe the discovery of inhibitors targeting the active site cysteine of the catalytic subunit HOIP using fragment-based covalent ligand screening. We report the synthesis of a diverse library of electrophilic fragments and demonstrate an integrated use of protein LC–MS, biochemical ubiquitination assays, chemical synthesis, and protein crystallography

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的
• Protease inhibitors
  申请人：Bondinell E William

  公开号：US20060052365A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention relates 4-amino-azepan-3-ones of formula (I) which are useful as protease inhibitors, particularly of cathepsin S, and as such are useful for preventing a number of diseases amongst which are atherosclerotic lesions and pulmonary diseases such as asthma and allergic reactions.

  这项发明涉及式（I）的4-氨基-氮杂七环-3-酮，它们可用作蛋白酶抑制剂，特别是卡特普辛S的抑制剂，并且作为预防多种疾病的有用药物，其中包括动脉粥样硬化病变和肺部疾病，如哮喘和过敏反应。
• プロテアーゼ阻害剤
  申请人：スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション

  公开号：JP2006505526A

  公开（公告）日：2006-02-16

  本発明は、プロテアーゼ阻害剤、特に、カテプシンＳの阻害剤として、およびアテローム性領域における多くの疾患および喘息およびアレルギー反応のような肺疾患の予防に有用な式（Ｉ）： 【化１】で示される４−アミノ−アゼパン−３−オンに関する。

  本发明涉及蛋白酶抑制剂，特别是符合式（I）的 4-氨基氮杂环庚烷：[化学式 1]，可作为 cathepsin S 的抑制剂，用于预防动脉粥样硬化区域的多种疾病和肺部疾病，如哮喘和过敏反应。-3-酮，涉及。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1539178A2

  公开（公告）日：2005-06-15