5-(4-乙酰苯基)-呋喃-2-甲醛 | 57268-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(4-乙酰苯基)-呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5‐(4‐acetylphenyl)‐2‐furaldehyde
• 英文别名: 5-(4-acetylphenyl)-2-furancarboxaldehyde；5-(4-acetylphenyl)furan-2-carbaldehyde；5-(4-acetylphenyl)-2-furaldehyde；5-(4-acetyl-phenyl)-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 57268-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00439246
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BVPMCORRAXYAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-乙酰苯基)-呋喃-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5-<4'-(hydroxyethylphenyl)>-2-furimidate
  参考文献：
  名称：

  Pong; Pelosi Jr.; Wessels, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 10, p. 1411 - 1416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-溴苯乙酮 在 potassium acetate 、 dibromo-[1-(2-morpholinoethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene](pyridine) palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到5-(4-乙酰苯基)-呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于五元杂环生物活性基序直接 CH 官能化的合理 PEPPSI 催化剂：合成、光谱、X 射线晶体学表征和催化活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称N-杂环卡宾（NHC）前体。在 PEPPSI（吡啶增强预催化剂制备、稳定和引发）主题中，使用苯并咪唑鎓盐合成了通式为 [PdX2(NHC)(吡啶)] 的九种新型钯配合物。所有合成的 Pd(ii) 配合物都是稳定的。通过1HNMR、13C NMR、FTIR光谱、X射线晶体学和元素分析等光谱技术对合成的化合物进行了彻底表征。以 LANL2DZ 为基组，使用 B3LYP-D3 色散泛函，在密度泛函理论 (DFT) 框架下优化了钯 N-杂环卡宾的几何结构。吡啶辅助的 Pd-NHC 配合物的开/关机制使其成为区域选择性 C-5 芳基化产物的最佳 CH 官能化催化剂。在最佳催化反应条件下，用多种芳基溴和芳基氯处理五元杂环化合物，如2-乙酰基呋喃、糠基乙酸酯2-乙酰基噻吩和N-甲基吡咯-2-甲醛。有趣的是，所有制备的催化剂都具有必要的结构特征，有助于以优异

  DOI：

  10.1039/d3ra06334h

文献信息

• 1,3-Dioxane Functionalized Pd-PEPPSI Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Öznur Doğan Ulu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131202

  日期：2021.12

  (pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) (2a-d) were prepared to catalyze the direct arylation of heteroaromatics (2-acetylthiophene and 2-furaldehyde) with various aryl bromides. The structures of all isolated compounds were elucidated based on spectroscopic methods (1H and 13C NMR, FT-IR and LC-MS spectroscopy). Under optimized reaction conditions, C5-arylated products

  制备了一系列苯并咪唑鎓盐 ( 1a-d ) 及其 Pd-PEPPSI 配合物 (吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发) ( 2a-d ) 以催化杂芳烃 (2-乙酰噻吩和 2-呋喃醛) 的直接芳基化) 与各种芳基溴化物。基于光谱方法（1 H 和13 C NMR、FT-IR 和 LC-MS 光谱）阐明了所有分离化合物的结构。在优化的反应条件下，在杂芳烃的直接芳基化中，以中等至极好的收率获得了 C5 芳基化产物。
• Palladium-carbene catalyzed direct arylation of five-membered heteroaromatics
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127668

  日期：2020.4

  by homogeneous Pd-catalyzed direct arylation is an important research topic in modern organic chemistry. In this study, PEPPSI-type, (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation), new Pd-catalysts with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized, and they were used as catalysts in the synthesis of bi(hetero)arenes by direct arylation process. The structures of

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• New benzimidazolium N-heterocyclic carbene precursors and their related Pd-NHC complex PEPPSI-type: Synthesis, structures, DFT calculations, biological activity, docking study, and catalytic application in the direct arylation
  作者：Abd El-Krim Sandeli、Houssem Boulebd、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Chawki Bensouici、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131504

  日期：2022.1

  New benzhydryl-5,6-dimethyl-(3-methylbenzyl)benzimidazolium salt as N-heterocyclic carbene precursors and their related new Pd-NHC complex PEPPSI-type with the general formula [PdBr2(NHC)(pyridine)] were prepared and theoretically studied. Quantum chemistry computations at the B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ level were used to examine the molecular structure, electronic characteristics, and chemical reactivity

  制备了作为N-杂环卡宾前体的新型二苯甲基-5,6-二甲基-(3-甲基苄基)苯并咪唑鎓盐及其相关的新型 Pd-NHC 配合物 PEPPSI 型，通式为 [PdBr 2 (NHC)(吡啶)]，并理论研究。B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ 水平的量子化学计算用于检查配体及其 Pd 配合物的分子结构、电子特性和化学反应性。此外，复合物(c)的结构表征是通过单晶 X 射线衍射研究确定的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，它们的生物活性对 还测定了胆碱酯酶。新化合物针对两种酶（AChE 和 BChE）进行了测试，此外，还进行了对接研究，以更好地了解 L 和 COP 在 AChE 和 BChE 酶活性位点的结合模式。新的盐和 Pd-NHC 复合物 PEPPSI 类型通过光谱和分析方法得到了充分表征。基于N-杂环卡宾配体 PEPPSI-Type的新型 Pd 催化剂通过五
• Synthesis, structures, DFT calculations, and catalytic application in the direct arylation of five-membered heteroarenes with aryl bromides of novel palladium-N-heterocyclic carbene PEPPSI-type complexes
  作者：Abd el-Krim Sandeli、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Houssem Boulebd、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj03388c

  日期：——

  A new series of Pd-catalysts based on an N-heterocyclic carbene PEPPSI-type ligand (PEPPSI = pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) with the general formula [Pd(II)Br2(NHC)(pyridine)] was synthesized and fully characterized via spectroscopic analytical methods. Further, the structural characterization of 3a, 3b, and 3d was performed via single-crystal X-ray diffraction

  合成了一系列基于 N-杂环卡宾 PEPPSI 型配体（PEPPSI = 吡啶增强预催化剂制备稳定和引发）的新系列 Pd 催化剂，通式为 [Pd( II )Br2(NHC)(吡啶)]其特征在于通过分光分析方法。此外，3a、3b和3d的结构表征是通过单晶 X 射线衍射进行的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，3a的电子、振动、热力学和光学性质作为代表性分子，利用密度泛函理论 (DFT) 计算得到了确认。将配合物3a基态的实验分子几何形状与从 DFT 计算获得的最小化结构进行比较。B3LYP 泛函结合钯原子的 LANL2DZ 基组和氢、碳、氮和溴原子的 6-311G(d,p) 基组用于所有计算。还分析和讨论了前沿分子轨道和分子静电势。由于在有机化学卤素取代的芳基化的杂芳烃兴趣显著，这些钯（的催化活性II）-NHC PEPPSI型配合物进行了评价通过在 1 mol% 催化剂存在下