(E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol | 362632-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-ol；(E)-3,4-bis(benzyloxy)cinnamyl alcohol；3',4'-dibenzyloxycinnamyl alcohol；3,4-dibenzyloxycinnamyl alcohol；(E)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-prop-2-ene-1-ol；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 362632-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: MCVHFAQCEVMALC-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  546.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors

  摘要：

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  talienbisflavan A †的不对称全合成

  摘要：

  talienbisflavan A和bis-8,8'-表儿茶素甲烷的第一个不对称全合成以及bis-8,8'-儿茶素甲烷的简便合成是通过使用新开发的儿茶素直接区域选择性甲基化技术从容易获得的原料中完成的衍生品作为关键步骤之一。

  DOI：

  10.1039/c7ob02837g

文献信息

• A New Series of Salicylic Acid Derivatives as Non-saccharide α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Jiangang Chen、Wenfang Lu、Hao Chen、Xiaoli Bian、Guangde Yang

  DOI：10.1248/bpb.b18-00661

  日期：2019.2.1

  In this study, a series of salicylic acid derivatives were designed and synthesized as novel non-saccharide α-glucosidase inhibitors. Biological evaluation indicated that when compared to acarbose, compounds T9, T10, and T32 exhibited a higher potency of α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 0.15 ± 0.01, 0.086 ± 0.01 and 0.32 ± 0.02 mM, respectively. Evaluation of the inhibition kinetics

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• First Total Synthesis of¹⁴C-Labeled Procyanidin B2 - A Milestone Toward Understanding Cocoa Polyphenol Metabolism
  作者：Florian Viton、Cyrille Landreau、David Rustidge、Fabien Robert、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1002/ejoc.200800886

  日期：2008.12

  recent years. Among these foods, cocoa and dark chocolate are particularly rich in procyanidins, one of the major dietary families of polyphenols. We developed the first asymmetric total synthesis of procyanidin B2 and applied it to the preparation of a regioselectively radiolabeled 14C-analogue, which will be used to strengthen our knowledge on the metabolism of procyanidins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009
  作者：Karl Cable、John Easter

  DOI：10.1002/jlcr.1773

  日期：——

  This session is a continuation of Session 1. A number of methods detailing the synthesis of tritiated compounds as well as a discussion on the handling of tritium on a multi-Curie scale are presented. In addition, the descriptions of a number of preparations of individual isotopically labelled compounds are detailed. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本节是第一节的延续。介绍了多种详细的三氯化物合成方法，并讨论了在大居里量级上处理氚的方法。此外，详细描述了多种个别同位素标记化合物的制备过程。版权所有 © 2010 约翰威利父子公司。
• A novel and efficient procedure for the preparation of allylic alcohols from α,β-unsaturated carboxylic esters using LiAlH4/BnCl
  作者：Xiaolong Wang、Xiaodong Li、Jijun Xue、Yuling Zhao、Yumei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.019

  日期：2009.1

  A new and efficient method for the reduction of α,β-unsaturated carboxylic esters to allylic alcohols utilizing LiAlH4/BnCl is described. Various α,β-unsaturated esters, including the coumarins bearing α,β-unsaturated lactone skeleton, can be converted smoothly into their corresponding allylic alcohols in high yields under mild conditions with short reaction times.

  描述了一种利用LiAlH 4 / BnCl将α，β-不饱和羧酸酯还原为烯丙基醇的新的有效方法。各种带有α，β-不饱和内酯骨架的香豆素在内的各种α，β-不饱和酯可以在温和的条件下以短的反应时间，高收率平稳地转化为相应的烯丙醇。
• Methods in synthesis of flavonoids. Part 3: Molybdenum(IV)-catalyzed coupling of cinnamyl alcohols to phenol derivatives
  作者：Bastien Nay、Magalie Collet、Marjolène Lebon、Catherine Chèze、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00406-9

  日期：2002.4

  This paper deals with the formal total synthesis of flavonoids bearing the hydroxylation pattern of the catechin series based on an access to the fully functionalized skeleton via the alkylation of phloroglucinol tribenzyl ether by 3,4-dibenzyloxycinnamyl alcohol. This reaction was revealed to be most successful when catalyzed by the Mo(acac)2(SbF6)2 complex. In addition, the underlying concepts to

  本文研究了基于儿茶素系列羟化模式的类黄酮的正式全合成，这是基于通过3,4-二苄氧基肉桂醇对间苯三酚三苄基醚的烷基化作用而获得的全功能化骨架。当由Mo（acac）2（SbF 6）2络合物催化时，该反应被证明是最成功的。此外，还讨论了可用于此C 6 –C 3 + C 6策略的不同方法的基本概念。