(E)-N-[(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)oxy]-4-toluenesulfonamide | 1423162-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)oxy]-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoxy]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1423162-28-0
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 515.63
• InChiKey: WUOJTRJWIJEODQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)oxy]-4-toluenesulfonamide 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到trans-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-bromo-2-(4-toluenesulfonyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Bromocyclization of O-Allyl-N-tosyl-hydroxylamines

  摘要：

  The intramolecular bromoamination of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines results in the formation of isoxazolidines via selective 5-endo-tet cyclization. This process occurs trans-selectively in high yield and diastereoselectivity. The obtained bromo-isoxazolidines provide access to other useful building blocks, such as 2-azido-aminoalcohols, diaminoalcohols, and aziridines.

  DOI：

  10.1021/jo3026725
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-N-[(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)oxy]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Bromocyclization of O-Allyl-N-tosyl-hydroxylamines

  摘要：

  The intramolecular bromoamination of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines results in the formation of isoxazolidines via selective 5-endo-tet cyclization. This process occurs trans-selectively in high yield and diastereoselectivity. The obtained bromo-isoxazolidines provide access to other useful building blocks, such as 2-azido-aminoalcohols, diaminoalcohols, and aziridines.

  DOI：

  10.1021/jo3026725

文献信息

• Diastereoselective Bromocyclization of <i>O</i>-Allyl-<i>N</i>-tosyl-hydroxylamines
  作者：Boris Egart、Dieter Lentz、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/jo3026725

  日期：2013.3.15

  The intramolecular bromoamination of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines results in the formation of isoxazolidines via selective 5-endo-tet cyclization. This process occurs trans-selectively in high yield and diastereoselectivity. The obtained bromo-isoxazolidines provide access to other useful building blocks, such as 2-azido-aminoalcohols, diaminoalcohols, and aziridines.