erythrodiol 3-caffeate | 113493-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: erythrodiol 3-caffeate
• 英文别名: [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 113493-20-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₅
• 分子量: 604.871
• InChiKey: NPRKWCDSDHHADP-HDBTXZRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  684.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythrodiol 3-caffeate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 高根二醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Zygophyllum propinquum 的三萜皂苷

  摘要：

  摘要 一种新的三萜皂苷，3-O-[α-l-arabinopyranosyl(l→2)-β-d-quinovopyranosyl]-quinovic acid-27-O-[β-d-glupyranosyl]ester，以及两种已知的化合物, 3-O-[β-d-吡喃葡萄糖基]-β-谷甾醇和erythrodiol-3-caffeate 已从 Zygophyllum propinquum 中分离出来，并根据光谱和化学证据进行鉴定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80073-n
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 erythrodiol 3-caffeate
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352

文献信息

• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。
• A triterpenoid saponin from Zygophyllum propinquum
  作者：Viqar Uddin Ahmad、Ghazala、Shafi Uddin

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80073-n

  日期：1992.3

  Abstract A new triterpenoid saponin, 3-O-[α- l -arabinopyranosyl(l→2)-β- d -quinovopyranosyl]-quinovic acid-27-O-[β- d -glucopyranosyl]ester, along with two known compounds, 3-O-[β- d -glucopyranosyl]-β-sitosterol and erythrodiol-3-caffeate have been isolated from Zygophyllum propinquum and identified on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  摘要 一种新的三萜皂苷，3-O-[α-l-arabinopyranosyl(l→2)-β-d-quinovopyranosyl]-quinovic acid-27-O-[β-d-glupyranosyl]ester，以及两种已知的化合物, 3-O-[β-d-吡喃葡萄糖基]-β-谷甾醇和erythrodiol-3-caffeate 已从 Zygophyllum propinquum 中分离出来，并根据光谱和化学证据进行鉴定。