methyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate | 71038-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 71038-25-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: UNIHXRIUOKQQHP-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化分子内醚化的立体选择性合成过乙酰化的（-）-羟基孢子醇

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的策略，用于从市售原料中通过酸催化环化立体选择性合成过乙酰化（-）-羟基孢子醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.083

文献信息

• A New Series of Salicylic Acid Derivatives as Non-saccharide α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Jiangang Chen、Wenfang Lu、Hao Chen、Xiaoli Bian、Guangde Yang

  DOI：10.1248/bpb.b18-00661

  日期：2019.2.1

  In this study, a series of salicylic acid derivatives were designed and synthesized as novel non-saccharide α-glucosidase inhibitors. Biological evaluation indicated that when compared to acarbose, compounds T9, T10, and T32 exhibited a higher potency of α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 0.15 ± 0.01, 0.086 ± 0.01 and 0.32 ± 0.02 mM, respectively. Evaluation of the inhibition kinetics

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• Simple fragment syntheses of all four isomers of the spermine alkaloid kukoamine
  作者：George Karigiannis、Petros Mamos、George Balayiannis、Ioannis Katsoulis、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00940-x

  日期：1998.7

  All four isomers of the spermine alkaloid kukoamine were unambiguously prepared through diacylation with O,O′-dibenzylcaffeyl chloride of suitably protected (benzyl and/or trityl groups) spermine derivatives, assembled on solid and/or in liquid phase using β-alanine and γ-aminobutyric acid, followed by simultaneous N- and O- deprotection and double bond reduction using catalytic hydrogenation.

  通过与适当保护的（苄基和/或三苯甲基）精胺的O， O'-二苄基咖啡酰氯二酰化，明确制备精胺生物碱古柯胺的所有四个异构体，并使用β-丙氨酸和γ将其固相和/或液相组装-氨基丁酸，然后同时进行N-和O-脱保护和使用催化氢化的双键还原。
• Conformational analogs of dopamine. Synthesis and pharmacological activity of (E)- and (Z)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)cyclopropylamine hydrochlorides
  作者：Paul W. Erhardt、Richard J. Gorczynski、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00194a004

  日期：1979.8

  (E)- and (Z)-(+/-)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)cyclopropylamine hydrochlorides were synthesized as part of a program to assess the importance of conformational isomerism with respect to the various peripheral biological actions of dopamine. Although neither of the compounds possessed dopaminergic activity in the canine renal blood-flow model, both agents were weak alpha-adrenergic agonists and exhibited

  作为程序的一部分，合成了（E）-和（Z）-（+/-）-2-（3,4-二羟基苯基）环丙胺盐酸盐，以评估构象异构对多巴胺的各种外周生物学作用的重要性。尽管在犬肾血流模型中这两种化合物都不具有多巴胺能活性，但是两种药物都是弱的α-肾上腺素能激动剂，并且表现出与多巴胺相似的心脏刺激特性。E异构体的α-肾上腺素能活性大约是Z异构体的5倍，而心脏效应的效力大约是Z异构体的15倍。提出了E异构体表现出缺乏肾多巴胺能活性的可能原因。
• Explorations of Caffeic Acid Derivatives: Total Syntheses of Rufescenolide, Yunnaneic Acids C and D, and Studies toward Yunnaneic Acids A and B
  作者：Daniel R. Griffith、Lorenzo Botta、Tyler G. St. Denis、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jo4023167

  日期：2014.1.3

  A–D, isolated from the roots of Salvia yunnanensis, are hexameric (A and B) and trimeric (C and D) assemblies of caffeic acid that feature an array of synthetically challenging and structurally interesting domains. In addition to being caffeic acid oligomers, yunnaneic acids A and B are formally dimeric and heterodimeric adducts of yunnaneic acids C and D. Herein we report the first total syntheses

  从云南丹参的根中分离出的云南酸AD，是咖啡酸的六聚体（A和B）和三聚体（C和D）组装体，具有一系列具有合成挑战性和结构上令人关注的结构域。being酸A和B除了是咖啡酸低聚物外，还是酸C和D的正式二聚体和杂二聚体加合物。在此，我们报道featuring酸C和D的第一批总合成，其特征在于它们的双环形成[2.2.2]通过简单的前体通过氧化脱芳香化作用/狄尔斯-阿尔德级联反应从一个简单的前体中分离出辛烯核，这些可能具有生物遗传学意义。另外，对由该级联反应产生的关键中间体的利用，使得能够通过意想不到的路易斯酸介导的还原来快速获得与结构相关的咖啡酸代谢物rufescenolide。最后，我们报告了广泛的模型研究结果，以形成二聚的壬二酸A和B。这些探索表明，单体片段的先天反应性不利于所需二聚键的自发形成。因此，这些更复杂的家庭成员的生物合成可能需要酶的参与。
• Venkateswarlu, Somepalli; Ramachandra, Mareullapudi S.; Krishnaraju, Alluri V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 252 - 257
  作者：Venkateswarlu, Somepalli、Ramachandra, Mareullapudi S.、Krishnaraju, Alluri V.、Trimurtulu, Golakoti、Subbaraju, Gottumukkala V.

  DOI：——

  日期：——