N-myristyl-2-amino-1-propanol | 35922-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-myristyl-2-amino-1-propanol
• 英文别名: N-(1-hydroxypropan-2-yl)tetradecanamide
• CAS: 35922-25-9
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂
• 分子量: 285.47
• InChiKey: SZHCWNHYVKIKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 肉豆蔻酸 在 Novozym 435 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 N,O-dimyristyl-2-amino-1-propanol 、 N-myristyl-2-amino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  底物结构对南极假丝酵母脂肪酶B催化氨基醇酰化反应的化学选择性的影响

  摘要：

  同时具有醇和氨基基团的多功能化合物的选择性酰化提供了有趣的产品，在食品，化妆品和制药行业具有许多应用，但这是真正的挑战。当前的工作描述了南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）在催化双官能酰基受体的O-酰化和N-酰化时表现出的不同行为。使用肉豆蔻酸作为酰基供体，研究了三种氨基醇（丙氨醇，4-氨基-1-戊醇和6-氨基-1-己醇）的酰化作用。为此，在叔戊醇作为溶剂中进行了结构反应性研究，比较了三种氨基醇作为酰基受体和一系列结构相关的胺，即（R）-sec-丁胺，1-甲氧基-2-丙胺和1,2-二氨基丙烷。设计这些底物以研究位于酰基受体上氨基的β位的基团的作用：亲核基团越多，N-酰化的表观最大速度（V max，app）越大。此外，还证明了醇和氨基之间的碳链长度对化学选择性的关键作用。当碳链包含两个碳原子（丙氨醇）时，N-酰化的化学选择性提高，而当碳链包含四个碳或更多碳原子时（4-氨基-1-戊醇

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.09.006

文献信息

• The control of Novozym® 435 chemoselectivity and specificity by the solvents in acylation reactions of amino-alcohols
  作者：Florian Le Joubioux、Nicolas Bridiau、Yesmine Ben Henda、Oussama Achour、Marianne Graber、Thierry Maugard

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.06.002

  日期：2013.11

  The current work describes the differential behaviour of Novozym (R) 435 (immobilized Candida antarctica lipase B) in O-acylation and N-acylation catalysis of bifunctional amino-alcohols acyl acceptors. We performed acylation experiments on three amino-alcohols (alaninol, 4-amino-1-pentanol and 6-amino-1-hexanol) using myristic acid as an acyl donor. Two organic solvents (tert-amyl alcohol and n-hexane) and one ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate: Bmim [PF6]) were used to determine the effect of the solvent. The influence of the amino-alcohol carbon chain length between the alcohol and amino groups on chemoselectivity C (k(cat,app O-acylation)/k(cat,app N-acylation)) was highlighted. N-acylation is improved using alaninol, a short chain amino-alcohol (no mono-O-acylation in tert-amyl alcohol and C=0.12 in n-hexane) whereas O-acylation is improved using 4-amino-1-pentanol and 6-amino-1-hexanol which are amino-alcohols with longer chain (C=10.5 in tert-amyl alcohol and C=539 in n-hexane). On the other hand, the production of the acylated amino-alcohols after 96 h of reaction was shown to be strongly affected by the solvent nature and the amino-alcohol structure: starting from alaninol as an acyl acceptor, the yield of amide synthesis reaches up to 98% in tert-amyl alcohol using 0.7 equivalents of myristic acid while the yield of amido-ester synthesis reaches up to 88% in Bmim [PF6] using 1.75 equivalents of myristic acid. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The effect of substrate structure on the chemoselectivity of Candida antarctica lipase B-catalyzed acylation of amino-alcohols
  作者：Florian Le Joubioux、Yesmine Ben Henda、Nicolas Bridiau、Oussama Achour、Marianne Graber、Thierry Maugard

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.09.006

  日期：2013.1

  bifunctional acyl acceptors. The acylation of three amino-alcohols (alaninol, 4-amino-1-pentanol and 6-amino-1-hexanol) was studied using myristic acid as an acyl donor. To achieve this, a structure-reactivity study was performed in tert-amyl alcohol as a solvent, comparing the three amino-alcohols as acyl acceptors and a series of structurally related amines, namely (R)-sec-butylamine, 1-methoxy-2-propylamine

  同时具有醇和氨基基团的多功能化合物的选择性酰化提供了有趣的产品，在食品，化妆品和制药行业具有许多应用，但这是真正的挑战。当前的工作描述了南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）在催化双官能酰基受体的O-酰化和N-酰化时表现出的不同行为。使用肉豆蔻酸作为酰基供体，研究了三种氨基醇（丙氨醇，4-氨基-1-戊醇和6-氨基-1-己醇）的酰化作用。为此，在叔戊醇作为溶剂中进行了结构反应性研究，比较了三种氨基醇作为酰基受体和一系列结构相关的胺，即（R）-sec-丁胺，1-甲氧基-2-丙胺和1,2-二氨基丙烷。设计这些底物以研究位于酰基受体上氨基的β位的基团的作用：亲核基团越多，N-酰化的表观最大速度（V max，app）越大。此外，还证明了醇和氨基之间的碳链长度对化学选择性的关键作用。当碳链包含两个碳原子（丙氨醇）时，N-酰化的化学选择性提高，而当碳链包含四个碳或更多碳原子时（4-氨基-1-戊醇