3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-7-(trifluoromethoxy)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole | 760995-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-7-(trifluoromethoxy)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• CAS: 760995-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₂BrF₃N₂O₂
• 分子量: 425.205
• InChiKey: DZOXFKCUEWWTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-7-(trifluoromethoxy)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole 、 4-羟基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到4'-[6-methoxy-7-(trifluoromethoxy)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl]-1,1'-biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE

  摘要：

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2004080973A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮 在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-6-methoxy-7-(trifluoromethoxy)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4′-(6,7-disubstituted-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-biphenyl-4-ol as potent Chk1 inhibitors

  摘要：

  A new series of potent tricyclic pyrazole-based Chk1 inhibitors are described. Analogues disubstituted on the 6- and 7positions show improved Chk1 inhibition potency compared with analogues with a single substituent on either the 6- or 7-position. Based on the lead compound 4'-(6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-bipheny1-4-ol (2), detailed SAR studies on the 6- and 7-positions were performed. 3'-morpholin-4'-yl-propoxy, pyridin-4'-ylmethoxy, pyridin-3'-ylmethoxy, 2'-(5"-ethyl-pyridin-2"-yl)-ethoxy, pyridin-2'-ylethoxy, (6'-methyl-pyridin-2'-yl)-propoxyethoxy, 2',3'-dihydroxyl-l'-yl-propoxy, and tetrahydro-furan-3'-yloxy have been identified as the best groups on the 6-position when the 7-position is substituted with methoxyl group. Pyridin-2'-ylmethoxy and pyridin-3'-ylmethoxy have been identified as the best substituents at the 7-position while the 6-position bearing methoxyl group. These compounds significantly potentiate the cytotoxicity of DNA-damaging antitumor agents in a cell-based assay and efficiently abrogate the doxorubicin-induced G2/M and the camptothecin-induced S checkpoints, suggesting that their potent biological activities are mechanism-based through Chk1 inhibition. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.027

文献信息

• Fused tri and tetra-cyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259904A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds having the formula (I) 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  化合物具有公式（I）1，对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• US7320986B2
  申请人：——

  公开号：US7320986B2

  公开（公告）日：2008-01-22