4-羟基苯硼酸 | 71597-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基苯硼酸
• 中文别名: 4-羟基苯硼；对羧基苯硼酸；4-羟基苯基硼酸；6-羟基苯硼酸；对羟基苯硼酸
• 英文名称: (p-hydroxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-hydroxyphenylboronic acid,；4-hydroxybenzeneboronic acid；4-hydroxylphenylboronic acid；(4‐hydroxyphenyl)boronic acid；p-hydroxybenzeneboronic acid；4-Hydroxyphenylboronic acid；(4-hydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 71597-85-8
• 化学式: C₆H₇BO₃
• mdl: MFCD01074628
• 分子量: 137.931
• InChiKey: COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C (lit.)
• 沸点：
  351.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙腈、DMSO、甲醇
• pKa：
  9.09±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  对水稍有危害，请勿使未经稀释或大量产品的液体接触地下水源、水道或污水系统。未经政府许可，切勿将此类物质排放到周边环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-羟基苯硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7BO3
分子式
: 137.93 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxyphenylboronic acid
-
CAS 号 71597-85-8

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 230 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物，能在乙酸乙酯、二甲基亚砜、二氯甲烷及醇类等有机溶剂中溶解，但在水中的溶解度较低。它常用于Suzuki偶联反应，并作为有机合成、生物化学和精细化学品中间体，广泛应用于药物分子、农药分子以及生物活性分子的衍生化与修饰。

化学性质

4-羟基苯硼酸在常温常压下为白色或灰白色的固体粉末。其化学性质相对稳定，不易分解，但具有一定的酸性，可与碱性物质生成盐类；此外，在氧化剂作用下，其硼酸单元可以被氧化成相应的酚羟基。

合成方法

将4-溴苯酚（173毫克，1.0毫摩尔）和四羟基二硼（106毫克，1.2毫摩尔）溶解于5毫升甲醇中。所得反应溶液在15度下置于配备Spectroline低压光化学反应器的条件下辐照3小时。反应结束后，将混合物转移到含有碳酸氢钠（252毫克，3毫摩尔）的圆底烧瓶内，蒸发掉甲醇，并用戊烷共沸干燥残留物。随后使用戊烷清洗得到的固体，丢弃戊烷溶液。向烧瓶中加入30毫升丙酮，通过硅藻土垫过滤浓缩后的溶液，最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可获得4-羟基苯硼酸。

合成路线

用途

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体，可通过三步反应制备，并且在Suzuki偶联反应中常作为常用的有机试剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基苯硼酸	4-methoxyphenylboronic acid	5720-07-0	C7H9BO3	151.958
  4-乙氧基苯硼酸	(4-ethoxyphenyl)boronic acid	22237-13-4	C8H11BO3	165.985
  4-乙酰氧基苯基硼酸	4-acetoxyphenylboronic acid	177490-82-3	C8H9BO4	179.968
  1,4-苯二硼酸	1,4-Phenyldiboronic acid	4612-26-4	C6H8B2O4	165.749

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(2-氟乙氧基)苯硼酸	4-(2-fluoroethoxy)phenylboronic acid	1256355-63-1	C8H10BFO3	183.975
  [4-(烯丙氧基)苯基]硼酸	(4-(allyloxy)phenyl)boronic acid	1117776-68-7	C9H11BO3	177.996
  (4-(3-氟丙氧基)苯基)硼酸	(4-(3-Fluoropropoxy)phenyl)boronic acid	958453-57-1	C9H12BFO3	198.002
  4-(2-甲氧基乙氧基)苯硼酸	4-(2-methoxyethoxy)phenylboronic acid	265664-52-6	C9H13BO4	196.011
  4-乙酰氧基苯基硼酸	4-acetoxyphenylboronic acid	177490-82-3	C8H9BO4	179.968
  4-(1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚	2-(4-hydroxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane	108305-41-5	C8H9BO3	163.969

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  催化剂-自由本位的芳基硼酸使用硝酸铋-nitration

  摘要：

  我们报告的催化剂-自由本位使用铋的芳基硼酸-nitration（III）硝酸盐作为硝化剂。反应以较短的反应时间进行，具有中等至极好的收率。该方法操作简单，区域选择性好，并且具有出色的官能团相容性，可以合成硝基芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.121
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-羟基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种羟基苯硼酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种羟基苯硼酸的制备方法，属于医药中间体中硼酸合成技术领域。从溴代苯酚出发，经过BOC、三甲基硅基或苄基保护后，接着接着形成格氏试剂后与硼酸酯反应，或者与硼酸酯和正丁基锂一锅法反应，水解得到羟基苯硼酸。本发明中采用廉价易得的保护基，在硼化反应水解时容易脱除，易于实现工业化放大，已经在几十公斤规模上进行了批次生产，工艺稳定性好。

  公开号：

  CN111072698B
• 作为试剂：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 4-羟基苯硼酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 1-苄氧羰基-4-(4-羟基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-B] PYRIDAZINES POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本发明涉及式(I)（式(I)）化合物或其药用可接受的盐，其中R1，R2和n具有在先前的描述中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为抗增殖和/或细胞杀伤剂的使用。

  公开号：

  WO2016016618A1

文献信息

• 6-Arylthio-3-hydroxypyrimidine-2,4-diones potently inhibited HIV reverse transcriptase-associated RNase H with antiviral activity
  作者：Lei Wang、Jing Tang、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.039

  日期：2018.8

  Human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT) associated ribonuclease H (RNase H) remains the only virally encoded enzymatic function not targeted by current drugs. Although a few chemotypes have been reported to inhibit HIV RNase H in biochemical assays, their general lack of significant antiviral activity in cell culture necessitates continued efforts in identifying highly potent

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是当前药物未靶向的唯一病毒编码的酶功能。尽管在生化分析中已经报道了一些化学型抑制HIV RNase H，但是它们在细胞培养中普遍缺乏显着的抗病毒活性，因此需要继续努力鉴定具有高效抗病毒活性的RNase H抑制剂。我们在此报告了3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）化学型的新6-芳硫基亚型的设计，合成，生化和抗病毒评估。在生化分析中，这些新的类似物在单个纳摩尔范围内抑制RT RNase H，而在浓度高达10μM的情况下却不抑制RT聚合酶（pol），具有非凡的生化抑制选择性。许多类似物还在低至亚微摩尔范围内抑制整合酶链转移（INST）活性。更重要的是，大多数类似物都在低微摩尔范围内抑制HIV而无细胞毒性。最后，复合13j（RNase H IC 50  = 0.005μM; RT pol IC 50  = 10μM;
• Synthesis of New Heteroaryl Substituted Morpholine Tagged Triazines and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Srinivas Uppalanchi、Hasitha Shilpa Anantaraju、Shubham Dwivedi、Perumal Yogeeswari、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.2174/1570180814666170605115335

  日期：2018.1.30

  Background: In the present study, new triazine derivatives 3, 4, 5, 6, 8 and 10 were synthesized starting from readily available cyanuric chloride 1 via nucleophilic displacement with morpholine followed by Suzuki or Stille coupling reactions and then the thermal displacement of chlorine atom with diverse substituted amines. Methods: All synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• 一类磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫成 虫的荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105601675B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一类磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫成虫的荧光标记。实现了磷光配合物的设计、合成以及该类铱配合物对血吸虫成虫的荧光标记。磷光铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为主配体和一个含双氮芳香化合物为辅助配体配位合成的磷光铱配合物。血吸虫成虫荧光标记方法包括如下步骤：(1)血吸虫尾蚴获得；(2)尾蚴感染小鼠；(3)血吸虫成虫获得；(4)在室温下，用5μmol/L的磷光配合物PBS缓冲液进行血吸虫成虫荧光标记；(5)通过激光共聚焦荧光显微镜采集磷光信号进行血吸虫成虫荧光成像。通过设计与合成，该类磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫成虫荧光标记，成功地解决了血吸虫成虫荧光成像过程中荧光标记效果差和抗光漂白性能差的问题。