ent-17,19-dihydroxybeyer-15-ene | 5945-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-17,19-dihydroxybeyer-15-ene
• 英文别名: ent-beyer-15-en-17,19-diol；(+)-Hydroxymonogynol；(+)-Δ¹⁵-Stachen-17,19-diol；Beyer-15-en-17,19-diol；Stachen-17,19-diol；Hydroxymonogynol；[(1R,4S,5R,9S,10S,13R)-13-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-enyl]methanol
• CAS: 5945-49-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GBFNKDYKUBKKIC-JIFZMYKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-17,19-dihydroxybeyer-15-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-hibaene
  参考文献：
  名称：

  的成分Erythroxylon monogynum的罗。第I部分：（+）-Hibaene，[（+）-stachene]，赤藓醇A（一丁香酚），赤藓醇B和赤藓糖醇A

  摘要：

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。

  DOI：

  10.1039/j39680002349
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4'R,4a'S,6a'S,9'S,11a'R,11b'S)-9'-hydroxy-4',11b'-dimethyldodecahydro-7'H-spiro[oxirane-2,8'-[6a,9]methanocyclohepta[a]naphthalene]-4'-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 ent-17,19-dihydroxybeyer-15-ene
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-XIX：（±）-甜菊醇和季戊二醇A：双环辛烷化合物中的重排

  摘要：

  通过使用两个有趣的重排反应（分别为XII→XIV和XVI→XVII）合成了（±）-甜菊醇（I）和季戊二醇A（II），它们是在桥头C-13位置带有取代基的四环二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93662-2

文献信息

• Beyerene derivatives and other constituents from Petunia patagonica
  作者：Eduardo Guerreiro、J. De Fernandez、O.S. Giordano

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83032-0

  日期：1984.1

  of the beyerene type, ent -19-hydroxy-1 7-acetoxybeyer-15-ene and ent -beyer-15-en-17-oic acid, and two previously characterized kauranoids, ent -16β-hydroxy-17-acetoxykaurane and ent -16β,1 7-dihydroxy-kaurane, as well as two known flavonoids, luteolin-7,3′,4′-trimethyl ether and luteolin-7,3′-dimethyl ether, and a triterpenoid, oleanoic acid, were obtained from a chloroform extract of Petunia patagonica

  摘要 两种新的拜尔烯型二萜，ent -19-hydroxy-1 7-acetoxybeyer-15-ene 和 ent -beyer-15-en-17-oic acid，以及两种先前表征过的贝壳类，ent -16β-hydroxy-17 -acetoxykaurane 和 ent -16β,1 7-dihydroxy-kaurane，以及两种已知的黄酮类化合物，木犀草素-7,3',4'-三甲醚和木犀草素-7,3'-二甲醚，以及三萜类齐墩果酸，是从矮牵牛的氯仿提取物中获得的。通过光谱数据和化学转化阐明了新结构。
• Biosynthesis of diterpenes in Beyeria leschenaultii
  作者：H.J. Bakker、E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88381-8

  日期：1972.7