6,7-epoxyfarnesyl acetate | 29442-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,7-epoxyfarnesyl acetate
• 英文别名: 6,7-Epoxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,10-dienylacetat；[(E)-3-methyl-5-[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]pent-2-enyl] acetate
• CAS: 29442-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: LEYYCRRWFSCDHA-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7-epoxyfarnesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a032
• 作为试剂：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium cyanide 、 6,7-epoxyfarnesyl acetate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 periodic acid dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  终端环氧化合物水解引发的类胡萝卜素类化合物的仿生环氧开放级联反应

  摘要：

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。

  DOI：

  10.1021/ol401081e

文献信息

• Organocatalytic epoxidation and allylic oxidation of alkenes by molecular oxygen
  作者：Marina Petsi、Maria Orfanidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/d1gc03029a

  日期：——

  reduction of dioxygen by Hantzsch ester under mild conditions to allow the aerobic metal-free epoxidation of electron-rich alkenes. Mechanistic crossovers are underlined, explaining the dual role of Hantzsch ester as a reductant/promoter of the DKP catalyst and a simultaneous competitor for the epoxidation of alkenes when HFIP is used as a solvent. Expansion of this protocol to the synthesis of allylic alcohols

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。
• Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate
  作者：David E. Cane、Radha Iyengar、Ming-Shi Shiao

  DOI：10.1021/ja00394a032

  日期：1981.2
• Biomimetic Epoxide-Opening Cascades of Oxasqualenoids Triggered by Hydrolysis of the Terminal Epoxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Eriko Takeuchi、Hitomi Kambara、Takeshi Kodama、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa

  DOI：10.1021/ol401081e

  日期：2013.6.21

  cascades from squalene polyepoxides 4–6 to triterpene polyethers (oxasqualenoids) teurilene (1), glabrescol (2), and omaezakianol (3), respectively, were reproduced in a single event by chemical reaction. These cascades proceeded through the 5-exo tandem cyclization triggered by Brønsted acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide, mimicking the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。