(10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesyl acetate | 93861-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesyl acetate
• 英文别名: 10S,11-epoxyfarnesyl acetate；essigsaeure-<(E,E,10S)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl>ester；(-)-(10S,2E,6E)-10,11-epoxyfarnesyl acetate；(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)nona-2,6-dienyl acetate；(2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl acetate；(10S)-10,11-epoxy-farnesyl acetate；[(2E,6E)-9-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 93861-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: GJPPMLNCWMTZJP-WZBIGXQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 醋酸奥曲肽杂质
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-weinsaeure-diaethylester 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素5. Mitteilung，合成von（S）-1,2-环氧-1,2,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，β-胡萝卜素（（S）-1,2 -环氧-1,2-二氢-ζ-胡萝卜素）

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素，（S）-1,2-环氧-1,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，Ψ-胡萝卜素（（S）-1,2-Epoxy-1， 2-二氢-ζ-胡萝卜素）

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670619

文献信息

• An Exceptionally Short and Simple Enantioselective Total Synthesis of Pentacyclic Triterpenes of the β-Amyrin Family
  作者：Alan X. Huang、Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja992411p

  日期：1999.11.1

  A new and very direct enantioselective total synthesis of members of the β-amyrin family of pentacyclic triterpenes has been developed starting with acylsilane 5, 2-propenyllithium, and cyclohexenylmethyl bromide 6, which were assembled to form tetraene 7. Cationic cyclization of 7 and silylation afforded 8, which after vinyl triflate formation was cyclized via a Cu(I) intermediate (Scheme 2) to form

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。
• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Fundamental Pentacyclic Triterpene Lupeol
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja906335u

  日期：2009.10.7

  The first enantioselective synthesis of lupeol has been developed by applying two carefully crafted cation-pi cyclization stages to generate the pentacyclic structure with complete stereocontrol. The synthesis (Scheme 1) is noteworthy because of its brevity and also because it solves a longstanding problem in the field of natural product synthesis.

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。
• Exploiting the Potential of Meroterpenoid Cyclases to Expand the Chemical Space of Fungal Meroterpenoids
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Zachary Powers、Volga Kojasoy、Andrea Cheng、Feng Yang、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Dean J. Tantillo、John A. Porco、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/anie.202011171

  日期：2020.12.21

  Fungal meroterpenoids are a diverse group of hybrid natural products with impressive structural complexity and high potential as drug candidates. In this work, we evaluate the promiscuity of the early structure diversity‐generating step in fungal meroterpenoid biosynthetic pathways: the multibond‐forming polyene cyclizations catalyzed by the yet poorly understood family of fungal meroterpenoid cyclases

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。