(2E,6E)-1-azido-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene | 148162-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-1-azido-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• 英文别名: (E,E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienylazide
• CAS: 148162-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃
• 分子量: 247.384
• InChiKey: NABGUVGEYUSZJC-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-1-azido-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene 在 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 法呢胺
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl pyrophosphate analogs

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼基焦磷酸酯类似物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。

  公开号：

  US05298655A1
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,6E)-1-azido-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl pyrophosphate analogs

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼基焦磷酸酯类似物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。

  公开号：

  US05298655A1

文献信息

• Experimental and theoretical studies of the [3,3]-sigmatropic rearrangement of prenyl azides
  作者：Exequiel O. J. Porta、Margarita M. Vallejos、Andrea B. J. Bracca、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c7ra09759j

  日期：——

  [3,3]-Sigmatropic rearrangement of isoprenyl azides has been extensively investigated in an experimental and theoretical level. Prenylazides with different chain lengths and phenyl prenylazide have been synthesized. NMR analysis of each azide has been made to determine the equilibrium composition, showing the predominance of primary allyl azides over the tertiary ones and E over Z isomer, regardless

  异戊二烯叠氮化物的[3,3]-正向重排已在实验和理论水平上进行了广泛的研究。已经合成了具有不同链长的异戊烯叠氮化物和苯基异戊烯叠氮化物。已对每种叠氮化物进行了NMR分析以确定平衡组成，表明伯烯丙基叠氮化物在叔丁基叠氮化物中占优势，E在Z之上占优势。异构体，无论链长，温度，溶剂或异戊二烯前体醇的区域化学如何。已确定苯基异戊烯叠氮化物没有经历[3,3]-σ重排。为了合理化实验结果并深入了解异戊二烯叠氮化物的[3,3]-σ重排机理，使用密度泛函理论和QTAIM方法进行了理论研究。
• Synthesis and Diversification of Macrocyclic Alkynediyl Sulfide Peptides
  作者：Éric Godin、Sacha Nguyen Thanh、Javier Guerrero‐Morales、Jeffrey Santandrea、Antoine Caron、Clémentine Minozzi、Noémie Beaucage、Bastien Rey、Mathieu Morency、Xavier Abel‐Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.202003655

  日期：2020.11.17

  The synthesis of rare macrocyclic alkynediyl sulfides by a Cu‐catalyzed Csp−S cross‐coupling is presented. The catalytic protocol (Cu(MeCN)4PF6/dtbbpy) promotes macrocyclization of peptides, dipeptides and tripeptides at ambient temperature (14 examples, 23→73 % yields) via thiols and bromoalkynes, and is chemoselective with regards to terminal alkynes. Importantly, the underexplored alkynediyl sulfide

  提出了通过铜催化的C sp -S交叉偶联合成稀有的大环炔基硫醚。催化方案（Cu（MeCN）4 PF 6 / dtbbpy）促进了肽，二肽和三肽在环境温度下（14例，23→73％的收率）经由巯基和溴炔烃的大环化，对末端炔烃具有化学选择性。重要的是，未充分开发的炔二硫醚官能团结合了刚性结构元素，并通过S氧化，卤化物加成和叠氮化物-炔烃环加成化学方法整合了砜，卤化物或有价值的荧光团，为大环骨架的多样化开辟了新机遇（7例，产率37→92％ ）。
• Late‐Stage Dehydroxyazidation of Alcohols Promoted by Trifunctional Hypervalent Azido‐Iodine(III) Reagents
  作者：Xiao‐Guang Yang、Feng‐Huan Du、Jun‐Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200272

  日期：2022.5.11

  We developed a mild, metal-free practical method for late-stage dehydroxyazidation of structurally complex alcohols promoted by trifunctional hypervalent azido-iodine(III) reagents ABZ. The reactions proceeded via an SN2 pathway and showed excellent chemoselectivity and stereospecificity and gave the corresponding azides in high yields. The reaction mechanism was investigated by means of experiments

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。
• Ribosomal Synthesis of an Amphotericin-B Inspired Macrocycle
  作者：Kohei Torikai、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/ja508648s

  日期：2014.12.17

  report in vitro ribosomal synthesis of a natural product-like macrocyclic peptide, inspired by the structure of amphotericin B (AmB), an amphiphilic and membrane-interacting antifungal natural product. This AmB-inspired macrocyclic peptide (AmP), one side of which is composed of hydrophobic terpene, and the other side comprises a peptidic chain, was synthesized utilizing flexizyme-assisted in vitro translation

  在这里，我们报告了一种天然产物样大环肽的体外核糖体合成，其灵感来自两性霉素 B (AmB)，一种两亲性和膜相互作用的抗真菌天然产物。这种受 AmB 启发的大环肽 (AmP)，一侧由疏水萜烯组成，另一侧包含肽链，是利用灵活酶辅助的体外翻译合成的，通过不寻常但成功的 D-半胱氨酸衍生物起始. 已建立的 AmP 合成方法适用于生成多样化的 AmP 文库以及体外展示格式, 有可能导致发现人工生物活性两亲性大环化合物。
• Antitrypanosomal and antileishmanial activity of prenyl-1,2,3-triazoles
  作者：Exequiel O. J. Porta、Sebastián N. Jäger、Isabel Nocito、Galina I. Lepesheva、Esteban C. Serra、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c7md00008a

  日期：——

  A series of prenyl 1,2,3-triazoles were prepared from isoprenyl azides and different alkynes. Most of the compounds were active against T. cruzi and L. donovani.

  由异戊烯基叠氮化物和不同的炔烃制备一系列异戊二烯基1,2,3-三唑。大多数化合物具有抗克鲁斯氏菌和杜氏乳酸杆菌的活性。