2-(2,3,4-trihydroxybutyl)quinoxaline | 118176-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3,4-trihydroxybutyl)quinoxaline
• 英文别名: <(2'S,3'R)-2-(2',3',4',-trihydroxybutyl)quinoxaline>；(2S,3R)-1-(2-quinoxalinyl)-2,3,4-trihydroxybutane；4-quinoxalin-2-yl-butane-1,2,3-triol；(2R,3S)-4-quinoxalin-2-ylbutane-1,2,3-triol
• CAS: 118176-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: KFKHJQAEESRVHL-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(2,3,4-trihydroxybutyl)quinoxaline 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3S)-2,3-diacetyloxy-4-quinoxalin-2-ylbutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由Amadori化合物形成1-deoxy-d-erythro-2,3-hediodiulose

  摘要：

  脱氧1哌啶子基1果糖苷脱氧1丙基氨基1果糖通过苯醌二胺的替代品获得苯二胺-1,2的倒灌剂

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85058-4
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 生成 2-(2,3,4-trihydroxybutyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  MORITA, NAOFUMI;NAKATA, KUNIHIKO;TAKAGI, MASANOSUKE, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 437-442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detection of α-Dicarbonyl Compounds in Maillard Reaction Systems and in Vivo
  作者：Marcus A. Glomb、Roswitha Tschirnich

  DOI：10.1021/jf010148h

  日期：2001.11.1

  alpha-Dicarbonyl compounds are of major interest in food chemistry and biochemistry as important precursors of, for example, protein modifications and flavor. Due to their high reactivity most of the published structures were identified and quantitated as stable derivatives after reaction with trapping reagents. However, the present study showed for the first time that the trapping reagents are of

  α-二羰基化合物作为例如蛋白质修饰和风味剂的重要前体，在食品化学和生物化学中具有重要意义。由于它们的高反应活性，大多数已公开的结构在与捕获剂反应后被鉴定为稳定的衍生物并定量。但是，本研究首次表明，捕集试剂对最终的定性和定量α-二羰基光谱具有显着影响。作为重要代表，氨基胍和邻苯二胺用于比较捕集特性并监测由Amadori化合物降解产生的二羰基结构。具有还原酮部分的二羰基结构不能被或仅被慢反应试剂如氨基胍不足以检测到。另一方面，
• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• In Vitro Reactivity of the Glucose Degradation Product 3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) towards Abundant Components of the Human Blood Circulatory System
  作者：Andrea Auditore、Sabrina Gensberger-Reigl、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.3390/ijms23094557

  日期：——

  degradation product present in processed foods and medicinal products. Additionally, its constant formation from 3-deoxyglucosone in plasma has been suggested. Due to its α,β-unsaturated dicarbonyl moiety, 3,4-DGE is highly reactive and has shown harmful effects in vitro. Here, we investigated the impact of major components of the human blood circulatory system on 3,4-DGE in vitro. Under physiological conditions

  3,4-Dideoxyglucosone-3-ene (3,4-DGE) 是一种存在于加工食品和医药产品中的葡萄糖降解产物。此外，有人提出它在血浆中由 3-脱氧葡萄糖酮不断形成。由于其 α,β-不饱和二羰基部分，3,4-DGE 具有高反应性，并在体外显示出有害作用。在这里，我们在体外研究了人体血液循环系统的主要成分对 3,4-DGE 的影响。在生理条件下，人血清白蛋白 (HSA) 的血浆浓度与 3,4-DGE 有效反应，7 小时后仅产生初始 3,4-DGE 浓度的 8.5%（对比没有 HSA 时的 83.4%，p< 0.001)。因此，可接近的硫醇基团从 0.121 减少到 0.064 mol/mol HSA，而 HSA 的酮洛芬结合和酯酶样活性不受影响。谷胱甘肽 (GSH) 的血浆浓度立即与 3,4-DGE 发生完全反应，导致两种立体异构加合物。与 3,4-DGE 结合的免疫球蛋白 G (IgG)
• Morita, Naofumi; Nakata, Kunihiko; Takagi, Masanosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 2, p. 437 - 442
  作者：Morita, Naofumi、Nakata, Kunihiko、Takagi, Masanosuke

  DOI：——

  日期：——
• TAKAGI, MASANOSUKE;DAIDO, YOSHIYUKI;KURIYAMA, MASAO;MORITA, NAOFUMI, ANAL. SCI., 6,(1990) N, C. 529-534
  作者：TAKAGI, MASANOSUKE、DAIDO, YOSHIYUKI、KURIYAMA, MASAO、MORITA, NAOFUMI

  DOI：——

  日期：——