法呢胺 | 6784-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 法呢胺
• 英文名称: farnesylamine
• 英文别名: (E,E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienylamine；2,6,10-Dodecatrien-1-amine, 3,7,11-trimethyl-；(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-amine
• CAS: 6784-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: BDKQVCHNTAJNJR-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  法呢胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)amino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Integrase Inhibitor-Inspired Antibacterials Targeting Isoprenoid Biosynthesis

  摘要：

  We report the discovery of antibacterial leads, keto- and diketo-acids, targeting two prenyl transferases: undecaprenyl diphosphate synthase (UPPS) and dehydrosqualene synthase (CrtM). The leads were suggested by the observation that keto- and diketo-acids bind to the active site Mg2+/Asp domain in HIV-1 integrase, and similar domains are present in prenyl transferases. We report the X-ray crystallographic structures of one diketo-acid and one keto-acid bound to CrtM, which supports the Mg2+ binding hypothesis, together with the X-ray structure of one diketo-acid bound to UPPS. In all cases, the inhibitors bind to a farnesyl diphosphate substrate-binding site. Compound 45 had cell growth inhibition MIC90 values of similar to 250-500 ng/mL against Staphylococcus aureus, 500 ng/mL against Bacillus anthracis, 4 mu g/mL against Listeria monocytogenes and Enterococcus faecium, and 1 mu g/mL against Streptococcus pyogenes M1 but very little activity against Escherichia coli (DH5 alpha, K12) or human cell lines.

  DOI：

  10.1021/ml300038t
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 法呢胺
  参考文献：
  名称：

  法尼醇及其衍生物增强β-内酰胺类抗生素的活性

  摘要：

  法尼索尔（一种倍半萜烯醇）可增强β-内酰胺类抗生素对抗生素耐药菌的活性。我们记录了法呢醇和两种合成衍生物（化合物2和6）本身具有较弱的抗菌活性，但它们增强了氨苄西林和奥沙西林对金黄色葡萄球菌菌株（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的活性。这些化合物减弱了细菌的生长速率，在评估增强效果时必须考虑到这一点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.028

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• [EN] NISIN-BASED COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NISINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV UTRECHT HOLDING BV

  公开号：WO2016116379A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention relates to new antimicrobial compounds derived from nisin. In particular, the compounds are based on the unsubstituted nisin [1-12] structure, wherein said compounds have an antimicrobial activity exceeding the activity of the unsubstituted nisin [1-12] structure.

  该发明涉及从乳酸链素中衍生出的新抗菌化合物。具体而言，这些化合物基于未取代的乳酸链素[1-12]结构，其中所述化合物具有超过未取代的乳酸链素[1-12]结构的抗菌活性。
• Farnesyl Diphosphate-Based Inhibitors of Ras Farnesyl Protein Transferase
  作者：Dinesh V. Patel、Robert J. Schmidt、Scott A. Biller、Eric M. Gordon、Simon S. Robinson、Veeraswamy Manne

  DOI：10.1021/jm00015a013

  日期：1995.7

  The rational design, synthesis, and biological activity of farnesyl diphosphate (FPP)-based inhibitors of the enzyme Ras farnesyl protein transferase (FPT) is described. Compound 3, wherein a beta-carboxylic phosphonic acid type pyrophosphate (PP) surrogate is connected to the hydrophobic farnesyl group by an amide linker, was found to be a potent (I50(FPT) = 75 nM) and selective inhibitor of FPT,

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（
• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US05510510A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, and inhibition of cholesterol biosynthesis, are effected by compounds of the formula ##STR1## their enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates, wherein: x is --ONR.sup.1 C(O)--, --N(OR.sup.1)C(O)--, --NR.sup.1 C(O)--, --C(O)NR.sup.1 --, --NR.sup.1 S(O.sub.2)--, --C(O)O--, --OC(O)--, --C(O)--, --O--, --NR.sup.1 -- or --(S).sub.q --; Y is --CO.sub.2 R.sup.2, --SO.sub.3 R.sup.2 or --P(O) (OR.sup.2) (R.sup.3); R is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkenylene or aryl; R.sup.3 is --(O).sub.t R.sup.4 ; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.4 are each independently hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; m and n are each independently 0 or an integer from 1 to 5; p and t are each independently 0 or 1; and q is an integer from 1 to 2.

  抑制法尼基基转移酶，这是涉及ras致癌基因表达的一种酶，以及抑制胆固醇合成，是由具有以下结构的化合物影响的##STR1##它们的对映体、非对映体、以及药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中：x为--ONR.sup.1 C(O)--、--N(OR.sup.1)C(O)--、--NR.sup.1 C(O)--、--C(O)NR.sup.1 --、--NR.sup.1 S(O.sub.2)--、--C(O)O--、--OC(O)--、--C(O)--、--O--、--NR.sup.1 --或--(S).sub.q --；Y为--CO.sub.2 R.sup.2、--SO.sub.3 R.sup.2或--P(O)(OR.sup.2)(R.sup.3)；R为烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、烯烃基或芳基；R.sup.3为--(O).sub.t R.sup.4；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4各自独立地为氢、烷基、芳基或芳基烷基；m和n各自独立地为0或1到5之间的整数；p和t各自独立地为0或1；q为1到2之间的整数。
• Farnesyl pyrophosphate analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05298655A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The present invention is directed to farnesyl pyrophosphate analogs which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention, and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼基焦磷酸酯类似物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。