(2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl acetate | 54795-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl acetate
• 英文别名: 10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienyl acetate；(2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-10,11-dihydrofarnesyl acetate；10-bromo-11-hydroxy-10,11-dihydrofarnesyl acetate；1-Acetoxy-10-brom-11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-trans,trans-2,6-dodecadien；10-Brom-11-hydroxy-10,11-dihydrofarnesyl-acetat；2-Brom-1-hydroxy-trans,trans-farnesylacetat；10-Bromo-3,7,11-dimethyldodeca-2,3-dien-11-ol, 1-acetoxy-；[(2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 54795-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₃
• 分子量: 361.319
• InChiKey: KBQBDVLSWDLJLA-FYCHQBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三苯基膦 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (4E,8E)-4,8-dimethyl-4,8-decadien-10-olide
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Teruyuki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 1, p. 177 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 (2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由 β-酮酯的 MOM 醚衍生物终止的阳离子级联环化

  摘要：

  一段时间以来已知由路易斯酸介导的环氧化物开环引发的阳离子级联环化可以通过与 β-酮酯反应而被捕获。此处报告的研究表明，可以通过从 β-酮酯制备 MOM 烯醇醚来提高这些环化的效率。此外，在香叶基和法尼基衍生物中，烯醇醚的立体化学控制着主要产物的形成。在这两个系列中，E-烯醇醚生成环状插烯碳酸酯，并在环系统中引入源自酮的氧，而 Z-烯醇醚生成环状烯酮并入源自酯羰基的氧。在用催化 HCl 处理后，容易的重排将烯酮产物转化为插烯碳酸酯。因为这些环化将原始环氧化物的立体化学忠实地扩展到多个立体中心，所以它们有可能从相对简单的起始材料中提供明显更复杂的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154450

文献信息

• Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues for<i>in vivo</i>mass spectrometric quantification
  作者：Thangaiah Subramanian、Karunai Leela Subramanian、Manjula Sunkara、Fredrick O. Onono、Andrew J. Morris、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1002/jlcr.3049

  日期：2013.6.30

  A Wittig reaction employing Li(CD3)2CP(C6H5)3 was used to prepare d6-farnesol and d6-geranylgeraniol. Reductive amination of aniline-2,3,4,5,6-d5 was used to prepare the unnatural isoprenoid analogues d5-anilinogeraniol and d5-anilinofarnesol. All of these deuterated isoprenols were elaborated into their diphosphate and cysteine thioether derivatives suitable for use as stable-isotope labeled standards for quantitative mass spectrometric analysis.

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。
• Concise, Regioselective Synthesis of the ABC Tristetrahydropyran of Thyrsiferol and Venustatriol
  作者：Frank E. McDonald、Xudong Wei

  DOI：10.1021/ol0171968

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The ABC tristetrahydropyran substructure 1 of the natural products thyrsiferol (2) and venustatriol (3) has been synthesized in 14 steps from farnesyl acetate, with effective control of all aspects of regio- and stereoselectivity in the formation of each tetrahydropyran ring.

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。
• Colombo, Lino; Gennary, Cesare; Potenza, Donatella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 365 - 374
  作者：Colombo, Lino、Gennary, Cesare、Potenza, Donatella、Scolastico,Carlo、Aragozzini, Fabrizio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D
  作者：Constantinos Tsangarakis、Elias Arkoudis、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol062798i

  日期：2007.2.1

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.
• Farnesyl Diphosphate Analogues with ω-Bioorthogonal Azide and Alkyne Functional Groups for Protein Farnesyl Transferase-Catalyzed Ligation Reactions
  作者：Guillermo R. Labadie、Rajesh Viswanathan、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo7017747

  日期：2007.11.1

  [Graphics]Eleven farnesyl diphosphate analogues, which contained (omega-azide or alkyne substituents suitable for bioorthogonal Staudinger and Huisgen [3 + 2] cycloaddition coupling reactions, were synthesized. The analogues were evaluated as substrates for the alkylation of peptide cosubstrates by yeast protein farnesyl transferase. Five of the diphosphates were good alternative substrates for farnesyl diphosphate (FPP). Steady-state kinetic constants were measured for the active compounds, and the products were characterized by HPLC and LC-MS. Two of the analogues gave steady-state kinetic parameters (k(cat) and K-m) very similar to those of the natural substrate.