glucuronic acid methyl ester | 533934-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucuronic acid methyl ester
• 英文别名: beta-D-Glucopyranuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 533934-74-6
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: DICCNWCUKCYGNF-MDMQIMBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucuronic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-羧基-4,4,6a,6b,8a,11,14b-七甲基-14-氧代-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-十二氢-1H-苉-3-基]氧基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种单葡萄糖醛酸甘草次酸的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开一种单葡萄糖醛酸甘草次酸的化学合成方法，属于有机合成、药物化学和食品科学领域。以来源丰富、价格低廉的甘草次酸为起始原料，通过对羧基成苄酯，C3羟基与全苯甲酰化的葡萄糖醛酸甲酯糖基给体成苷，再分别脱去甲基、苯甲酰基和苄基共5步反应，简便易行地合成了单葡萄糖醛酸甘草次酸。本发明所用原料和试剂价格便宜，反应条件温和，操作简单，收率理想，为单葡萄糖醛酸甘草次酸的制备提供了可行的化学合成方法。

  公开号：

  CN108948105B
• 作为产物：
  描述：

  D-glucuronolactone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到glucuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Macrocyclic Conjugate of the Diterpenoid Isosteviol and Glucuronic Acid

  摘要：

  首次合成了天然二萜类化合物异雌甾二醇（16-氧代-ent-beyeran-19-酸）和葡萄糖醛酸的大环共轭物。该共轭物包含两个由 1,8-辛烷二羧酸和 1,8-辛烷二甲酰间隔物连接的双氢异雌甾醇β-D-葡萄糖醛酸苷分子。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1385-6

文献信息

• N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄 糖醛酸基-硫脲化合物的制备方法及医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103613619B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一类具有抑制碳酸酐酶？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？活性、进而达到抗肿瘤转移侵袭效果的具有通式（）和（）所示结构的新型N-4-苯磺酰胺基-N’-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-硫脲化合物。该类化合物在结构上具有磺胺、取代葡萄糖醛酸和硫脲三个活性片段，可与碳酸酐酶中的Zn2+离子和天冬氨酸残基分别形成配位键和氢键，实现抑制酶的催化活性，发挥抗肿瘤转移侵袭的作用，在作为抗肿瘤药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式（）和（）中的R、X和M的定义见说明书。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• Synthesis and Antitubercular, Antimicrobial, and Hemolytic Activity of Methyl D-Glucopyranuronate and Its Simplest Derivatives
  作者：M. G. Belenok、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、A. S. Strobykina、M. A. Kravchenko、A. D. Voloshina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070363217120106

  日期：2017.12

  Methyl glucuronate and some of its simplest derivatives have been synthesized, and their antitubercular, antimicrobial, and hemolytic activities have been studied. The simplest derivatives of glucuronic acid have been shown for the first time to exhibit a high antitubercular activity which is comparable with the activity of isoniazid.

  已经合成了葡萄糖醛酸甲酯及其一些最简单的衍生物，并且已经研究了它们的抗结核，抗微生物和溶血活性。葡糖醛酸的最简单的衍生物首次显示出高抗结核活性，与异烟肼的活性相当。
• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• Synthesis and antitubercular activity of first glucuronosyl phosphates and amidophosphates containing polymethylene chains
  作者：E. S. Izmest’ev、O. V. Andreeva、R. R. Sharipova、M. A. Kravchenko、B. F. Garifullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428017010092

  日期：2017.1

  Novel phosphorylated glycolipids based on glucuronic acid have been synthesized and shown to inhibit M. Tuberculosis H37Rv in vitro at a minimum inhibitory concentration of 12.5 μg/mL.

  合成了基于葡糖醛酸的新型磷酸化糖脂，并显示其在体外以最小抑制浓度12.5μg/ mL抑制结核分枝杆菌H37Rv 。