4-O-α-D-glucopyranosyl-D-galactopyranose | 100427-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-galactopyranose
• 英文别名: Glc(a1-4)Gal；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 100427-98-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-BZEIMSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-α-D-glucopyranosyl-D-galactopyranose 生成 D-山梨糖醇六乙酸酯 、 Dulcit-hexa-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  克雷伯氏菌10型荚膜多糖的结构。

  摘要：

  发现来自10型克雷伯氏菌的荚膜多糖以3∶1∶1∶1∶1的比例含有D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和D-葡萄糖醛酸。多糖的酸水解得到一种醛糖二糖醛酸，一种醛糖三糖醛酸，一种醛糖四糖醛酸和两种中性二糖，其结构已确定。天然和羧基还原的多糖已经适当地进行了甲基化分析和史密斯降解。用碱基对甲基化多糖的降解建立了葡糖糖醛酸残基之前的糖单元的身份。糖残基的端基异构构型通过用三氧化铬氧化乙酰化的天然和羧基还原的多糖来确定。根据这些研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90300-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 KU-2(H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the repeating unit of Salmonella kentucky O-specific polysaccharide and conversion of the oligosaccharides into the glycosyl phosphates
  作者：Vladimir I. Torgov、Camelia A. Panossian、Vladimir N. Shibaev

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84009-0

  日期：1987.3

  alpha-D-Man-(1----2)-alpha-D-Man-(1----3)-D-Gal, a structural fragment of the main chain of Salmonella serogroups C2 and C3 O-specific polysaccharides, and the isomer with the central residue beta have been synthesised, as have some oligosaccharides related to the structure of the O-specific polysaccharide of S. kentucky (serogroup C3), namely, alpha-D-Glc-(1----4)-D-Gal, alpha-D-Man-(1----3)-[alp

  alpha-D-Man-（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-D-Gal，沙门氏菌血清群C2和C3 O特异性的主链结构片段已合成了一些多糖，以及带有中央残基β的异构体，以及一些与肯塔基州链球菌（血清群C3）的O特异性多糖的结构有关的寡糖，即α-D-Glc-（1 --- -4）-D-Gal，alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal和alpha-D-Man -（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal及其异构体D-Glc单元beta。将每种寡糖转化为α-糖基磷酸酯。
• The synthesis of 2-, 3-, 4- and 6-O-α-d-glucopyranosyl-d-galactopyranose, and their evaluation as nutritional supplements for pre-term infants
  作者：Peter J. Meloncelli、Tracey M. Williams、Peter E. Hartmann、Robert V. Stick

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.022

  日期：2007.9

  Four methods have been screened for the synthesis of some alpha-D-glucopyrano sides, with the recently reported (Mukaiyama) combination of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl- alpha-D-glucopyranosyl iodide and triphenylphosphine oxide being the most successful, especially in the diastereoselectivity exhibited. The alpha-D-glueopyranosides so obtained have been deprotected to yield 2-, 3-, 4- and 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-galactopyranose. Only the last disaccharide showed any hydrolysis by alpha-glycosidases but this success was not emulated by mucosal extracts from the small intestine of the pig. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure of the Klebsiella type 10 capsular polysaccharide
  作者：Arun K. Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90300-8

  日期：1986.9

  The capsular polysaccharide from Klebsiella Type 10 was found to contain D-galactose, D-glucose, D-mannose, and D-glucuronic acid in the ratios 3:1:1:1. Acid hydrolysis of the polysaccharide gave one aldobiouronic acid, one aldotriouronic acid, one aldotetraouronic acid, and two neutral disaccharides the structures of which were established. The native and carboxyl-reduced polysaccharide have been subjected

  发现来自10型克雷伯氏菌的荚膜多糖以3∶1∶1∶1∶1的比例含有D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和D-葡萄糖醛酸。多糖的酸水解得到一种醛糖二糖醛酸，一种醛糖三糖醛酸，一种醛糖四糖醛酸和两种中性二糖，其结构已确定。天然和羧基还原的多糖已经适当地进行了甲基化分析和史密斯降解。用碱基对甲基化多糖的降解建立了葡糖糖醛酸残基之前的糖单元的身份。糖残基的端基异构构型通过用三氧化铬氧化乙酰化的天然和羧基还原的多糖来确定。根据这些研究，
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the o-specific polysaccharide from salmonella muenster and salmonella minneapolis
  作者：N.K. Kochetkov、V.I. Torgov、N.N. Malysheva、A.S. Shashkov、E.M. Klimov

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87023-2

  日期：1980.1

  The tetrasaccharide β-D-Man-(1→4)-α-L-Rha-(1→3)-D-Gal-(4←1)-α-D-Glc the repeating unit of the O-specific polysaccharide chain of the lipopolysaccharides from Salmonella muenster and S, minneapolis was obtained by glycosylation of benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-0(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside with 3-O-acetyl-4-0-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)- β-L-rhamnopyranose-1

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。