benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 76637-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 76637-92-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: VYCGGGYSLJAJRV-BWMDDLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肯塔基沙门氏菌O特异性多糖重复单元的寡糖片段的合成以及寡糖向糖基磷酸酯的转化

  摘要：

  alpha-D-Man-（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-D-Gal，沙门氏菌血清群C2和C3 O特异性的主链结构片段已合成了一些多糖，以及带有中央残基β的异构体，以及一些与肯塔基州链球菌（血清群C3）的O特异性多糖的结构有关的寡糖，即α-D-Glc-（1 --- -4）-D-Gal，alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal和alpha-D-Man -（1 ---- 2）-alpha-D-Man-（1 ---- 3）-[alpha-D-Glc-（1 ---- 4）]-D-Gal及其异构体D-Glc单元beta。将每种寡糖转化为α-糖基磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84009-0
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2

文献信息

• A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84047-i

  日期：1991.6

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.
• KOCHETKOV, NICOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N.;DEMEHENKO, AL+, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 77-91
  作者：KOCHETKOV, NICOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.、DEMEHENKO, AL+

  DOI：——

  日期：——