phenyl(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanone | 129545-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: phenyl(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(2-phenyl-3H-benzimidazol-5-yl)methanone
• CAS: 129545-20-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: RHJPWUVAGJDYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 10-benzoyl-5-benzyl-5-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox-catalyzed arylative cyclization to access benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones

  摘要：

  在 Ru(ii)-photoredox 催化下，N-取代的 2-芳基苯并咪唑与二芳基碘三酸酯发生了高效的自由基级联反应，生成了多种芳基化苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc00605k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 在 乙醇 、 硝基苯 作用下， 反应 3.5h， 生成 phenyl(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Venkataratnam; Rao; Narasaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 488 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Five-membered N-Heterocycles Synthesis Catalyzed by Nano-silica Supported Copper(II)–2-imino-1,2-diphenylethan-1-ol Complex
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-017-2173-7

  日期：2017.11

  30 nm. The catalyst was tested in the N-heterocycles synthesis via C–N bond forming reactions. The catalyst displayed outstanding catalytic activity for all reactions under mild conditions. Finally, the nano heterogeneous copper catalyst is recoverable up to 12 times without any significant leaching which indicated that the heterogeneous catalyst is stable and very active under the applied conditions

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，
• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazole derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini

  DOI：10.1139/v08-153

  日期：2008.11.1

  A simple, efficient, and environmentally benign method has been developed for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles through a one-pot reaction of phenylenediamines with aryl aldehydes in excellent isolated yields under mild conditions using Cu(II) complex as the selective, recyclable, and heterogeneous catalyst at ambient temperature. The Cu(II) complex as a heterogeneous catalyst can be reused in further catalytic reactions, and it was found that its activity remained largely unchanged for eight successive runs. No metal-complex leaching was observed after the consecutive catalytic reactions. The salient features of this method include mild conditions, high yields, simple procedure, and good recovery and reusability of the heterogeneous catalyst.Key words: benzimidazole, o-phenylenediamine, arylaldehydes, heterogeneous catalyst, N,N-bis (2-hydroxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide.

  以 Cu(II) 复合物为选择性、可回收的异相催化剂，在温和条件下通过苯二胺与芳基醛的一锅反应合成 2-取代的苯并咪唑，并获得了极好的分离产率。作为一种异相催化剂，Cu（II）络合物可在进一步的催化反应中重复使用，而且研究发现其活性在连续运行八次后基本保持不变。在连续进行催化反应后，没有观察到金属络合物浸出现象。该方法的突出特点是条件温和、产率高、操作简单、异相催化剂的回收率和重复利用率高。 关键词：苯并咪唑、邻苯二胺、芳基醛、异相催化剂、N,N-双（2-羟基苯基）吡啶-2,6-二甲酰胺。