[2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]acetic acid | 58930-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]acetic acid
• 英文别名: (1R,3S)-(2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl)acetic acid；2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]acetic acid
• CAS: 58930-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HNYVTLBCQRGBRV-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]acetic acid 在 盐酸 、 四氯化碳 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 57.58h， 生成 2-((3-(2,6-dimethyl-4-(3-oxo-3-((3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]thiophen-1-yl)propyl)phenoxy)-2-hydroxypropyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第1部分：从吡唑到噻吩

  摘要：

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

  DOI：

  10.1021/jm4014373
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl)acetaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到[2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from Δ3-Carene of Optically Active Macrolides with Fragments of Di- and Triethyleneglycol and Hydrazides of Dicarboxylic Acids

  摘要：

  通过中间体 (31R,33S)-32,32-dimethyl-3(1、3)环丙基-5-氧代己酸，在关键步骤中使用了最后一个步骤与二乙二醇或三乙二醇的 [2+1] 反应，以及将生成的 α,ω-二酮体与几种二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。红外光谱、核磁共振光谱和液相色谱-质谱法证实了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03068-1

文献信息

• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。
• Synthesis of Isonicotinic and Salicylic Acids Derivatives from (–)-α-Pinene and (+)-Δ3-Carene
  作者：Yu. V. Myasoedova、E. R. Nurieva、L. R. Garifullina、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070363220110031

  日期：2020.11

  Optically active cyclobutanediyl- and cyclopropanediylbisalkylidene dihydrazides of isonicotinic and salicylic acids were synthesized when the peroxide products of ozonolysis of (–)-α-pinene and (+)-Δ3-carene were reduced with isonicotinic and salicylic acid hydrazides in methanol, methylene chloride or tetrahydrofuran. Using QSAR models, high antituberculosis activity in combination with low values

  当 (-)-α-蒎烯和 (+)-Δ3-蒎烯的臭氧分解过氧化物产物在甲醇、二氯甲烷或四氢呋喃。使用 QSAR 模型，预测得到的化合物具有高抗结核活性以及低急性毒性和最小抑制浓度。
• Carboxylic Acids in Secondary Aerosols from Oxidation of Cyclic Monoterpenes by Ozone
  作者：Marianne Glasius、Maria Lahaniati、Aggelos Calogirou、Dario Di Bella、Niels R. Jensen、Jens Hjorth、Dimitrios Kotzias、Bo R. Larsen

  DOI：10.1021/es990445r

  日期：2000.3.1

  Carboxylic acids are highly polar and have lower vapor pressures than their corresponding aldehydes and may thus play an important role in secondary organic aerosol formation processes. The most abundant carboxylic acids were the following:  cis-pinic acid AB1 (cis-3-carboxy-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid) from α- and β-pinene; cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid)

  已经进行了一系列烟雾室实验，其中五种环状单萜被臭氧氧化。通过 GC-MS 和 HPLC-MS 分析释放的二次气溶胶中的非挥发性极性氧化产物，重点是羧酸的鉴定。在对应于低百分比摩尔产率的浓度水平下测定了三类化合物：即二羧酸、氧代羧酸和羟基酮羧酸。羧酸具有高极性，并且比其相应的醛具有更低的蒸气压，因此可能在二次有机气溶胶形成过程中发挥重要作用。最丰富的羧酸如下：来自α-和β-蒎烯的顺式松香酸AB1（顺式-3-羧基-2,2-二甲基环丁基乙酸）；cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2, 来自α-蒎烯和β-蒎烯的2-二甲基环丁基乙酸）和顺-10-羟基松香酸AB6（顺-2,2-二甲基-3-羟基乙酰环丁基乙酸）；cis-3-caric acid C1 (ci...
• Concise Synthesis of Non-Protein Amino Acid from Natural Product via Schmidt Reaction
  作者：Kamila Gajcy、Tadeusz Librowski、Stanislaw Lochynski

  DOI：10.2174/157017809787893037

  日期：2009.4.1

  In this work we aimed at finding a concise method for the design of the new pharmacologically active compound 6, which is a precursor to obtaining non-protein amino acid 7 considered as GABA analogue, furthermore it can be used to construct enantiopure, conformationally restricted peptides. For this purpose the Schmidt reaction was applied.

  在这项工作中，我们的目标是找到一种简便的方法来设计具有药理活性的新化合物 6，它是获得被视为 GABA 类似物的非蛋白氨基酸 7 的前体，此外，它还可用于构建对映体纯的、构象受限的多肽。为此，我们采用了施密特反应。
• New Ozonolytic Synthesis of Keto Acids from 1-Alkylcycloalkenes
  作者：Yu. V. Myasoedova、K. S. Denisova、M. P. Yakovleva、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070428022010237

  日期：2022.1

  Abstract A new approach has been proposed for the synthesis of keto acids via ozonolytic cleavage of 1-alkylcycloalkenes in a mixture of methylene chloride and acetic acid, followed by oxidation of peroxide ozonolysis products with 30% H2O2–SeO2.

  摘要 已经提出了一种合成酮酸的新方法，该方法通过在二氯甲烷和乙酸的混合物中臭氧裂解 1-烷基环烯烃，然后用 30% H 2 O 2 –SeO 2氧化过氧化物臭氧裂解产物。