2-chloro-N-[2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]acetamide | 100141-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-isopropyl-2-methylphenyl)acetamide；2-chloro-N-(2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 100141-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: DWYWJNHDVNOMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 2-chloro-N-[2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]acetamide 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-[2-methyl-5-(propan-2-yl)anilino]-2-oxoethyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过体外，体内和计算研究开发出高效的黑色素生成抑制剂。

  摘要：

  本工作描述了几种羟基化酰胺衍生物作为黑色素生成抑制剂的合成。体外，体内和计算研究证明，与标准曲酸相比，化合物6d是一种高效的黑色素生成抑制剂。按照简单的反应路线，以优异的产率合成标题酰胺4a-e和6a-e。与标准曲酸（IC50 16.69 µM）相比，大多数合成的化合物都具有良好的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，但化合物6d表现出出色的活性（IC50 0.15 µM）。使用Lineweaver-Burk图确定动力学机理，发现化合物4c和6d显示出非竞争性抑制，而6a和6b显示出混合型抑制。动力学机理进一步揭示化合物6d与目标酶酪氨酸酶形成不可逆复合物。测定的化合物4c，6a，6b和6d的Ki值分别为0.188、0.84、2.20和0.217 µM。在A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物6d在50μg/ mL的浓度下具有91.9％的抑制活性。化合物6d在斑马鱼胚胎中的体内细胞毒性

  DOI：

  10.2147/dddt.s137550
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-异丙基苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-chloro-N-[2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过体外，体内和计算研究开发出高效的黑色素生成抑制剂。

  摘要：

  本工作描述了几种羟基化酰胺衍生物作为黑色素生成抑制剂的合成。体外，体内和计算研究证明，与标准曲酸相比，化合物6d是一种高效的黑色素生成抑制剂。按照简单的反应路线，以优异的产率合成标题酰胺4a-e和6a-e。与标准曲酸（IC50 16.69 µM）相比，大多数合成的化合物都具有良好的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，但化合物6d表现出出色的活性（IC50 0.15 µM）。使用Lineweaver-Burk图确定动力学机理，发现化合物4c和6d显示出非竞争性抑制，而6a和6b显示出混合型抑制。动力学机理进一步揭示化合物6d与目标酶酪氨酸酶形成不可逆复合物。测定的化合物4c，6a，6b和6d的Ki值分别为0.188、0.84、2.20和0.217 µM。在A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物6d在50μg/ mL的浓度下具有91.9％的抑制活性。化合物6d在斑马鱼胚胎中的体内细胞毒性

  DOI：

  10.2147/dddt.s137550

文献信息

• Synthesis and docking studies of <i>N</i> ‐(5‐(alkylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl)benzamide analogues as potential alkaline phosphatase inhibitors
  作者：Zafar Iqbal、Ambreen Iqbal、Zaman Ashraf、Muhammad Latif、Mubashir Hassan、Humaira Nadeem

  DOI：10.1002/ddr.21542

  日期：——

  hydrazide was then cyclized into 5‐substituted 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione 4. The intermediate 4 was then reacted with alkyl or aryl halides 5a–5i to afford the title compounds N‐(5‐(methylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl)benzamides 6a–i. The bioassay results showed that compounds 6a–i exhibited good to excellent alkaline phosphatase inhibitory activity. The most potent activity was exhibited by the compound

  合成了一系列N-（5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a-i作为碱性磷酸酶抑制剂。中间体5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4是从马尿酸开始合成的。将第一步中的马尿酸转化为相应的甲酯2，其与水合肼反应后形成酰肼3。然后将马尿酸酰肼环化为5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后将中间体4与烷基或芳基卤化物5a-5i反应，得到标题化合物N-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a–i。生物测定结果表明，化合物6a–i表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性。具有IC 50值为0.420μM的化合物6i表现出最有效的活性，而标准品（KH 2 PO 4）的IC 50值为2.80μM。针对碱性磷酸酶（PDBID 1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物6a-1对靶蛋白的结合亲和力。对接结果显示三种化合物6c，6e和6i具有最大的结合相互作用，结合能值为-8
• 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20200006405A

  公开（公告）日：2020-01-20

  본 발명은 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新化合物，其制备方法和用途。
• Samdahl et al., Annales Pharmaceutiques Francaises, 1954, vol. 12, p. 125,130
  作者：Samdahl et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/70934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/70891
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——