2-[2-methyl-5-(propan-2-yl)anilino]-2-oxoethyl 3-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-methyl-5-(propan-2-yl)anilino]-2-oxoethyl 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: [2-(2-Methyl-5-propan-2-ylanilino)-2-oxoethyl] 3-hydroxybenzoate；[2-(2-methyl-5-propan-2-ylanilino)-2-oxoethyl] 3-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: OKLJQOHRLUICNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-异丙基苯胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-methyl-5-(propan-2-yl)anilino]-2-oxoethyl 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过体外，体内和计算研究开发出高效的黑色素生成抑制剂。

  摘要：

  本工作描述了几种羟基化酰胺衍生物作为黑色素生成抑制剂的合成。体外，体内和计算研究证明，与标准曲酸相比，化合物6d是一种高效的黑色素生成抑制剂。按照简单的反应路线，以优异的产率合成标题酰胺4a-e和6a-e。与标准曲酸（IC50 16.69 µM）相比，大多数合成的化合物都具有良好的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，但化合物6d表现出出色的活性（IC50 0.15 µM）。使用Lineweaver-Burk图确定动力学机理，发现化合物4c和6d显示出非竞争性抑制，而6a和6b显示出混合型抑制。动力学机理进一步揭示化合物6d与目标酶酪氨酸酶形成不可逆复合物。测定的化合物4c，6a，6b和6d的Ki值分别为0.188、0.84、2.20和0.217 µM。在A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物6d在50μg/ mL的浓度下具有91.9％的抑制活性。化合物6d在斑马鱼胚胎中的体内细胞毒性

  DOI：

  10.2147/dddt.s137550

文献信息

• 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20200006405A

  公开（公告）日：2020-01-20

  본 발명은 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新化合物，其制备方法和用途。
• Development of highly potent melanogenesis inhibitor by in vitro, in vivo and computational studies
  作者：Qamar Abbas、Zaman Ashraf、Mubashir Hassan、Humaira Nadeem、Muhammad Latif、Samina Afzal、Sung-Yum Seo

  DOI：10.2147/dddt.s137550

  日期：——

  concentration. Computational studies also supported the wet lab findings as compound 6d showed a highest binding affinity with the target protein (PDBID: 2Y9X) with a binding energy value of -7.90 kcal/mol. Molecular dynamic simulation studies also proved that amide 6d formed the most stable complex with tyrosinase. Based upon our in vitro, in vivo and computational studies, we propose that compound 6d

  本工作描述了几种羟基化酰胺衍生物作为黑色素生成抑制剂的合成。体外，体内和计算研究证明，与标准曲酸相比，化合物6d是一种高效的黑色素生成抑制剂。按照简单的反应路线，以优异的产率合成标题酰胺4a-e和6a-e。与标准曲酸（IC50 16.69 µM）相比，大多数合成的化合物都具有良好的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，但化合物6d表现出出色的活性（IC50 0.15 µM）。使用Lineweaver-Burk图确定动力学机理，发现化合物4c和6d显示出非竞争性抑制，而6a和6b显示出混合型抑制。动力学机理进一步揭示化合物6d与目标酶酪氨酸酶形成不可逆复合物。测定的化合物4c，6a，6b和6d的Ki值分别为0.188、0.84、2.20和0.217 µM。在A375人黑素瘤细胞中人酪氨酸酶抑制活性的结果表明，化合物6d在50μg/ mL的浓度下具有91.9％的抑制活性。化合物6d在斑马鱼胚胎中的体内细胞毒性