1-iodo-4-(hydroxymethyl)cubane | 163332-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-iodo-4-(hydroxymethyl)cubane
• 英文别名: (4-Iodocuban-1-yl)methanol
• CAS: 163332-87-4
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: LQSVUABZBLCLRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  306.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-(hydroxymethyl)cubane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Cage opening and rearrangement of 1-iodocubane-4-carboxaldehyde

  摘要：

  Cubane is a highly strained unsaturated molecule that was first synthesized in 1964 by Philip E. Eaton. Since cubane's discovery, it has been researched in pharmaceuticals, explosives, and polymers. Due to its range of uses, we have explored the thermo-stability of a number of cubane derivatives. Some derivatives have revealed its propensity to undergo cage opening/rearrangement. In examining 1-iodocubane-4-carboxaldehyde, we observed that benzoic acid, benzaldehyde, benzyl alcohol, and benzyl benzoate were surprisingly formed in this thermo-decay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.037
• 作为产物：
  描述：

  4-碘卡宾羧酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-iodo-4-(hydroxymethyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  通过古巴的价异构化环辛酸酯：范围和局限性

  摘要：

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201805124

文献信息

• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a scaffold for the development of selective sigma-2 (σ2) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.077

  日期：2012.6

  A series of N-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (12–17 and 22–25) and similarly substituted pyrrolidines (32–36 and 41–44) were synthesized as sterically-reduced, achiral analogs of adamantane- and trishomocubane-derived σ ligands. In vitro competition binding assays against σ receptors revealed that arylalkyl N-substituents conferred selectivity for the σ2 subtype, while alicyclic or polycarbocyclic

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。
• Nonclassical Phenyl Bioisosteres as Effective Replacements in a Series of Novel Open-Source Antimalarials
  作者：Edwin G. Tse、Sevan D. Houston、Craig M. Williams、G. Paul Savage、Louis M. Rendina、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Raman Sharma、Gregory S. Walker、R. Scott Obach、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00746

  日期：2020.10.22

  The replacement of one chemical motif with another that is broadly similar is a common method in medicinal chemistry to modulate the physical and biological properties of a molecule (i.e., bioisosterism). In recent years, bioisosteres such as cubane and bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) have been used as highly effective phenyl mimics. Herein, we show the successful incorporation of a range of phenyl bioisosteres

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。
• Effective Synthetic Routes to Cubylcarbinol Derivatives
  作者：David N. Harpp、Ronny Priefer、Patrick G. Farrell

  DOI：10.1055/s-2002-35981

  日期：——

  Three alternative routes for the synthesis of cubylcarbinol (1) from 4-iodocubanecarboxylic acid (5) are described.

  介绍了从4-碘立方烷羧酸（5）合成立方基甲醇（1）的三条备选路线。
• Cubane, Bicyclo[1.1.1]pentane and Bicyclo[2.2.2]octane: Impact and Thermal Sensitiveness of Carboxyl‐, Hydroxymethyl‐ and Iodo‐substituents
  作者：Madeleine A. Dallaston、Sevan D. Houston、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.202001658

  日期：2020.9.16

  impact sensitivity, more research into the safety profiles of cage scaffolds is required. Therefore, the impact sensitivity and thermal decomposition behavior of judiciously selected starting materials and synthetic intermediates of cubane, bicyclo[1.1.1]pentane (BCP), and bicyclo[2.2.2]octane (BCO) were evaluated via hammer test and sealed cell differential scanning calorimetry, respectively. Iodo‐substituted

  随着对用于生物活性分子发现的笼形基序的兴趣不断增强，并且最近披露了1,4-古巴-二羧酸的撞击敏感性，需要对笼形脚手架的安全性进行更多的研究。因此，通过锤击试验和密封电池评估了明智选择的起始原料和古巴，双环[1.1.1]戊烷（BCP）和双环[2.2.2]辛烷（BCO）的合成中间体的冲击敏感性和热分解行为差示扫描量热法。发现碘取代的体系对冲击更敏感，而羟甲基取代导致更快的热分解。Cubane更有可能对这些取代基具有冲击敏感性，其次是BCP，而所有BCO均无反应。
• Synthesis of a Novel Chiral Cubane-Based Schiff Base Ligand and Its Application in Asymmetric Nitro-Aldol (Henry) Reactions
  作者：Ronny Priefer、Michelle Ingalsbe、Jeffrey St. Denis、James Gleason、G. Savage

  DOI：10.1055/s-0029-1217083

  日期：2010.1

  cubane-based chiral Schiff base ligand has been successfully synthesized. This ligand has been evaluated on the nitro-aldol (Henry) reaction. The reactions were performed in the presence of four different copper salts, using eight different solvents, and five different temperatures. The highest enantioselectivity obtained for this novel ligand was ˜39% ee. cubane - aldol reactions - chirality - Schiff

  已成功合成了第一个报道的基于古巴的手性席夫碱配体。该配体已经在硝基-羟醛（亨利）反应上进行了评估。反应在四种不同的铜盐的存在下，使用八种不同的溶剂和五种不同的温度进行。对于该新型配体获得的最高对映选择性为〜39％ee。 古巴-Aldol反应-手性-Schiff碱-催化